Elimination mono ou bimoléculaire ??

[invitebdd4b52e]

Bonjour,
Je suis actuellement en 2ème année de licence de biologie.
En chimie, nous étudions la réactivité des différents composés ( dérivés halogénés, alcènes, aromatiques etc...).
Au sujet des réaction d'élimination, j'ai un gros problème...
Tout d'abords on nous apprend que l'E2 est favorisée en présence de bases forte et l'E1 en présence de base faible. Mais comment puis-je faire la distinction entre une base faible ou forte ?
De plus comment choisir entre la réaction de substitution et l'élimination, c'est-à-dire comment savoir si un composé est un nucléophile ou plutôt une base ??

Ex : réaction du 1-cyclopentyl-2-bromobutane avec NaCN. Que dois-je chosir entre SN et E ? Et si on prend E que dois-je choisir en E1 et E2 ? ( CN- est une base forte ou faible ?? )

En espérant que vous puissiez m'éclaircir.
Cordialement,
Jojo85200.
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[chimhet]

bonjour,
Regardez les pKa chercher une table sur le net.
les N- pKa=35-38 bases fortes E2
les RO- alcoolates 15-17 bases moyennes _ si encombrées E2 _ si pas d'encombrement Sn1
les autres sont faibles E1(rare) car Sn1 favorisée si pas d'encombrement.
les non basiques Sn1

mais aussi
Si carbocation stable E1 ou Sn1
Si carbocation non stable (E1 ou Sn1 impossibles ) E2 ou Sn2

[chimhet]

une erreur voila la bonne phrase

les RO- alcoolates 15-17 bases moyennes _ si encombrées E2 _ si pas d'encombrement 2

[chimhet]

une erreur voila la bonne phrase

les RO- alcoolates 15-17 bases moyennes _ si encombrées E2 _ si pas d'encombrement Sn2

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebdd4b52e]

D'accord, mais je pensais que c'était la E1 qui était favorisée si on avait un carbone très substitué ? ( pour RO)

[chimhet]

"D'accord, mais je pensais que c'était la E1 qui était favorisée si on avait un carbone très substitué ?"
Oui carbone très substitué donc carbocation stable donc E1 favorisé.
mais RO- favorise les E2/Sn2
Le mélange des 2 conditions donne E2 et E1 les 2 sont possibles mais donnent généralement les mêmes alcènes.