Quelle réaction est-ce? [TP]

[invited4f2affc]

Bonjour,

alors voilà, je suis en train de faire un TP ou on a fait une éthérification à partir d'un alcool, mais là j'ai comme un ti problème.
de la première réaction que je vous ai présenté en image, pendant que la réaction se faisait, on a ajouté du HCl dans le but d'acidifier le mélange (aucune idée du pourquoi on a fait ça d'ailleurs, si quelqu'un peut m'éclairer là-dessus). J'aimerais savoir ce qui c'est réellement passé comme réaction... je vois bien qu'on fait cette réaction dans un milieu basique en solution aqueuse, et qu'on ajoute du NaBH₄ (d'ailleurs, pourquoi ajouter un sel?)

bref, si quelqu'un peut me dire le nom de cette réaction, se serait vraiment génial! J'ai cherché dans mes livres, mais j'ai rien trouvé qui ressemblait à ça là...

merci beaucoup


-----

[invited4f2affc]

je vois que c'est une réduction de cétone... mais pourquoi le NaOH pour ensuite venir ajouter du HCl au point d'avoir une solution acide? ça vient changer quoi???

[CN_is_Chuck_Norris]

bonjour,
simple hypothèse: la soude ne sert-elle pas uniquement à faire le carboxylate pour que ton composé soit soluble dans l'eau?

[invited4f2affc]

possible car quand j'ai fait mon mécanisme, je n'ai pas utilisé le NaOH...

[A voir en vidéo sur Futura]

[invited4f2affc]

seul hic, le carboxylate (ici une cétone) se réduit...

j'ai fait une erreur dans l'image du haut:

[CN_is_Chuck_Norris]

je me disais aussi... la réduction des acides carboxyliques au NaBH4 ça m'étonnait.
C'est peut être quand même la bonne hypothèse avec la déprotonation du phénol.

[invited4f2affc]

peut-être, sauf que j'en ai même pas eu de besoin dans mon mécanisme???

[molecule10]

Bonsoir : Voici une référence avec explications . .http://fr.answers.yahoo.com/question...0145318AAL9d2c. Bonnes salutations

[invited4f2affc]

mais j'ai rien vu concernant le NaOH.... (ou c moi?)

[CN_is_Chuck_Norris]

en effet, ce lien est sans interré pour ta question.

[invited4f2affc]

lol me demandait aussi...

[invited4f2affc]

ya personne qui aurait une idée de prq on ajoute du NaOH?

J'ai peut-être trouvé que se serait a cause que le NaBH4 serait très réactif et donc que la présence du NaOH aiderait à contrôler la rxn, mais je ne suis pas certaine et c'est pas très clair...

merci pour votre aide!

[ZuIIchI]

NaBH4 n'est justement pas énormément réactif, comparé à LiAlH4. Après la première réduction, le composé de bore qui en résulte peut théoriquement réagir 3 fois mais soit avec une cinétique lente, soit difficilement, je me trompe ?

j'aurais pu comprendre si c'était H+/H2O pour protonner l'alcoolate mais il me semble que le solvant aprotique utilisé dans la synthèse s'en occupe. Par contre, NaOH/H2O j'ai jamais vu ça. Si vraiment la soude était utilisée j'aurais plutôt dit qu'elle servirait à laver le produit à la limite.

[invited4f2affc]

je viens de trouver une publication... Le NaOH servirait seulement à empêcher le NaBH4 de se décomposer par lui même car comme tu l'as dit, il est moins réactif, donc on doit le mettre en excès et on doit éviter qu'il se décompose, sinon on aura rien...

[ZuIIchI]

ok ben c'est toujours bon à savoir

[invited4f2affc]

oui en effet, même si j'ai pas tout saisi XD

[ZuIIchI]

tu peux poster le lien de la publication stp ?

[invited4f2affc]

tu as accès a: Journal of Chemical education?

[ZuIIchI]

Si tu parles d'un accès spécial ou d'un abonnement non. Mais certaines infos doivent être publiques, non ?

[invited4f2affc]

malheureusement non. ces publications sont disponibles seulement par abonnement (mon université y est abaonnée, alors j'y ai accès..)

[HarleyApril]

Bonjour

Effectivement, la soude permet de stabiliser le borohydrure et de garder les solutions plus longtemps (ça a déjà été mentionné sur le forum ...).
C'est surtout intéressant si on veut réaliser une coulée lente de l'agent réducteur (plus facile industriellement que des ajouts de solides)

Ici, le rôle de la soude sera simplement de solubiliser le substrat en faisant le phénate.
C'était la bonne réponse, elle était donnée dès le début par CN-is-Chuck-Norris

Cordialement