SN1: stabilité?

[john616]

Bonjour,

J'ai un probleme avec un exercice sur la stabilitié :


Il faut dire lequel est le plus réactif avec SN1 dans un ordre décroissant, et donc lequel est le plus stable avec un carbocation.
les images sont à héberger sur le serveur / pour la modération
J'ai la correction qui est c>b>a>d.

Ce que je ne comprends c'est comment c peut il etre plus stable que b, une charge positive sur un oxygene c'est supposé etre tres mauvais non? Un carbone allylique est beaucoup mieux non?
Pour d, je ne comprends pas trop pourquoi c'est le moins stable...peut etre a cause de l'electronegativité de F qui rend la molécule pas stable du tout?

En tout cas mon plus gros probleme se trouve entre c et b.

Merci de votre aide,

Jonathan
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[invitec921af68]

Bonjour,
le d) est défavorable à cause de l'effet électroattracteur des atomes de F ce qui déstabilise le carbocation.

Concernant b)/c) : la charge positive sur l'O est effectivement un facteur défavorable mais il est compensé par une liaison covalente supplémentaire (C=O). La contribution de cette forme mésomère C=O(+) est donc importante,

Cordialement

[sfnsfn2]

bonsoir
l'effet mésomère est plus important que l'effet inductif.
le fluor possède des DNL donc un effet mésomère donneur, mais cet effet est moins important que l'effet inductif attracteur

[CN_is_Chuck_Norris]

bonsoir
l'effet mésomère est plus important que l'effet inductif.
le fluor possède des DNL donc un effet mésomère donneur, mais cet effet est moins important que l'effet inductif attracteur

attention, tu t'auto-contredis.
si l'effet +M du fluor n'existe pas ici, c'est à cause du fait qu'il ne peut pas y avoir de conjugaison entre les doublets non-liant et le carbocation (il y a 2 liaisons qui séparent les DNL et le C+ )

[A voir en vidéo sur Futura]

[sfnsfn2]

il y a 2 liaisons qui séparent les DNL et le C+

merci pour la remarque
j'ai pensé à une hyperconjugaison, mais la charge positive est portée par un CH2 et non par CF2
merci