Classement des nucleopiles

[invite18d2ff46]

Salut tous le monde

Quand on a un amine secondaire charger négativement, un alcoolate, un amine tertiaire et un alcool protéger par un groupement TMS.
comment les classer par ordre de nucleophilie, c'est quoi la logique du classement?

Merci
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[inviteac458b2e]

Bonjour,

Il faut les classer suivant leur basicité, le plus basique étant le plus nucléophile.

[invite54bae266]

FAUX ! ou du moins INCOMPLET !

Un nucléophile peut être basique ou pas.

Utilité : dans le cas d'une substitution, cette dernière peut êter en compétition avec une élimination. Si on utilise un nucléophile basique on aura un mélange de produits résultant des 2 types de réactions alors que si on utilise un nucléophile non-basique, il n'y aura pas d'arrachage d'un proton et donc pas d'élimination mais uniquement une SN.

Pour un nucléophile, le pouvoir dépend de la charge mais aussi de l'encombrement stérique. Tu peux aussi t'intéresser à la théorie HSAB.

[inviteac458b2e]

FAUX ! ou du moins INCOMPLET !

Un nucléophile peut être basique ou pas.

Il était évidemment question de la basicité au sens de Lewis seulement pour l'atome effectuant l'attaque nucléophile. Comme il ne s'agit pas de donner la réponse prémachée, je n'ai pas été plus précis. Dans tous les cas, ta réponse n'avait que pour but de me contredire, exposant ainsi ta théorie et parlant même d'élimination, ce qui est totalement hors sujet. Donc pour t'aider mon (ma) cher(e) kamimi_mimi, il faut que tu utilises les valeurs d'électronégativité des différents atomes effectuant l'attaque nucléophile, le plus électronégatif ayant le doublet non liant le moins basique et donc le moins nucléophile (n'est-ce pas ZuIIchI ?). Pour deux mêmes atomes, il faut regarder quels groupements sont portés par ceux-ci. Plus ces groupements auront un effet inductif et/ou mésomère donneur, plus le doublet non liant porté par l'atome en question sera basique, et sera donc meilleur nucléophile. (exemple : H2O<NH3<NEt3 par ordre de nucléophilie croissant)

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

J'avais cru comprendre : comment on sait quelle entité est plus nucléophile qu'une autre ? ...

Donc mon but n'était pas de te contredire mais simplement de préciser que la nucléophilie ne dépend pas uniquement de la charge ! C'est tout.