Choix du solvant

[invite09c850a7]

Bonjour,

Je souhaite faire réagir un bromure d'alkyl avec du NaSH pour donner le thioether de cet alkyl.

Quel solvant puis-je utiliser? Quelqu'un a une idée des conditions?

Merci d'avance, bonne journée.

X
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[invite54bae266]

Bonjour,

la réaction s'effectue selon un mécanisme SN2 donc il faudrait que tu utilises un solvant polaire aprotique.

[invite09c850a7]

Merci de ta réponse.

[HarleyApril]

bonjour

pas sûr que ça fonctionne bien ...
le thiol formé sera alkylé par le bromure d'alkyle et tu vas obtenir du thioéther (en plus du disulfure qui se produit par oxydation)

je te conseille plutôt d'utiliser le thioacétate de sodium ou de potassium
puis d'hydrolyser l'ester
(si tu as beaucoup de disulfure, tu réduis par zinc et acide chlorhydrique)

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite09c850a7]

Mon but est d'obtenir le thioether, je pense faire la réaction dans une cétone genre isobutylcétone.

[HarleyApril]

oups, j'ai lu trop vite

pour me faire pardonner, voici des liens utiles
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV2P0547.pdf
http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV6P0403.pdf

je ne saurais trop te conseiller organic syntheses pour trouver des modes opératoires de réactions usuelles

bonne continuation