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Question concernant l'attaque favorisée d'H sur C=C plutot que C=O



  1. #1
    psayes

    Question concernant l'attaque favorisée d'H sur C=C plutot que C=O


    ------

    Bonjour à tous,


    J'ai un soucis avec une solution d'exo, Dans la molécule suivante :

    CH2=CH-C-O-Et je ne comprends pas pk H+ attaque le C=C au lieu d'attaquer C=0.
    ----------||
    ----------O

    En effet pour moi :

    CH2=CH-C(&+)-O(&-)-Et
    ----------||
    ----------O(&-)

    Or l'attaque electrophile sur H+ est censé se faire par un site riche en electron, donc ici le O de C=0, ou le O de C-O-Et, mais certainement pas C=C

    QQun a une idée svp ?

    Merci d'avance, et bonne journée!

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    Nox

    Re : Question concernant l'attaque favorisée d'H sur C=C plutot que C=O

    Bonjour,

    Peut-être une erreur dans la correction ? Les doubles liaisons C=C conjuguées à des liaisons C=O réagissent plutôt comme électrophiles, a priori ... A part les oxydations fortes et quelques autres, la réactivité d'un tel système est celle de la liaison C=O.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  4. #3
    chimhet

    Re : Question concernant l'attaque favorisée d'H sur C=C plutot que C=O

    Bonjour,
    Le H+ attaque bien le O de C=O mais ensuite le nucléophile Nu- par exemple attaque les C ( add 1-2 sur C=O) ou add (1-4 sur C=C)
    Dans le deuxième cas vous obtenez :
    Nu-CH2-CHH-C(&+)-O(&-)-Et (en passant par l'énol)
    ----------------||
    ----------------O(&-)

    C'est comme si HNu avait attaqué uniquement C=C
    C'est quoi votre réactif?

  5. #4
    psayes

    Re : Question concernant l'attaque favorisée d'H sur C=C plutot que C=O

    Merci pour vos réponses!

    Nox :

    Les doubles liaisons C=C conjuguées à des liaisons C=O réagissent plutôt comme électrophiles, a priori ...
    Oué, car qu'elles soient :

    CH2=CH-C-O-Et
    ----------||
    ----------O

    ou

    CH2(+)-CH=C-O-Et
    -------------|
    -------------O(-)

    ca revient au même, c'est bien O d'en bas le plus nucléophile ?
    D'ailleurs, pk lui plus que le O de C-O-Et ? C'est à cause de l'effet inductif donneur Et, qui "déstabilise" le nuage electronique d'O ( mais qui ne fait pas de délocalisation d'e- ), l'O à donc un noyau "disponible" et tend à devenir &+ ?



    Oué merci chimhet, c'est bien la forme annoncée dans la solution, le réactif étant HBr.
    Par contre, je ne vois pas trop le cheminement:

    Le H+ attaque bien le O de C=O
    On a donc l'énol:

    CH2=CH-C(+)-O-Et
    ----------|
    ----------OH

    Et sa forme limite :

    CH2(+)-CH=C-O-Et
    -------------|
    -------------OH

    Donc le second carbocation qui est le plus stable ( car pas déstabilisé par les effet I- des oxygènes ) devrait former :

    Nu-CH2-CH=C-O-Et
    --------------|
    --------------OH

    Il y a donc un remaniement intramoléculaire ? Je ne vois pas pk la double liaison attaque le H de OH, alors que l'un des C de la = est déstabilisé par les effet I- des O

    Merci encore pour vos réponses

  6. #5
    chimhet

    Re : Question concernant l'attaque favorisée d'H sur C=C plutot que C=O

    C'est l'opération inverse ( tautomérie)

    Br-CH2-CH=C-O-Et donne
    --------------|
    --------------OH


    Br-CH2-CH2-C-O-Et
    --------------||
    --------------O

  7. A voir en vidéo sur Futura

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