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protection carbonyle contre le milieu acide



  1. #1
    chatoki

    protection carbonyle contre le milieu acide

    Salut

    Je connais la protection du carbonyle si on est en milieu basique, mais la ma réaction ne marche pas en milieu basique (une saponification) donc je veux essayer de le faire en milieu acide mais j'ai des cétones réactives dans ma molécules, comment les protéger?

    -----


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  3. #2
    nlbmoi

    Re : protection carbonyle contre le milieu acide

    As tu essayé avec l'ethane-1,2-diol (formation d'un acétal) ?

  4. #3
    chatoki

    Re : protection carbonyle contre le milieu acide

    acétals c'est contre les bases , moi je veux contre les acides (HCl)

  5. #4
    Nox

    Re : protection carbonyle contre le milieu acide

    Formation d'un thioacétal ? (C'est peut-être un peu compliqué ...)

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  6. #5
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : protection carbonyle contre le milieu acide

    Les acétals sont résistants en milieu acide s'ils sont anhydres... Mais bon, si tu fais une hydrolyse, c'est rapé.
    tu peux faire le dithiane qui lui est stable en milieu acide. (jette un oeil au "Greene" si tu l'as, p1010 de la 4eme édition)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chatoki

    Re : protection carbonyle contre le milieu acide

    Tu penses que l'acetal resiste à une méthanolise dans le MeOH/HCl?en chauffant (genre 100°C)

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  10. #7
    CN_is_Chuck_Norris

    Re : protection carbonyle contre le milieu acide

    à 100°C, je sais pas.
    j'ai cependant déjà vu des réactions utilisant du HCl sec en présence de acétals cycliques (me souviens plus du solvant, donc à voir si le MeOH est compatible).

  11. #8
    chatoki

    Re : protection carbonyle contre le milieu acide

    bon ben je vais essayer je vous dirais

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