Saccharose: problème dans la représentation de Haworth

[invite99bea551]

Bien le bonjour!

J'aurais une petite question (qui me triture le cerveau depuis pas moins d'une heure) sur la représentation de Haworth du Saccharose.

Wikipédia (et mon cours, et d'autres sites) proposent: http://upload.wikimedia.org/wikipedi...e-inkscape.svg

Pour la numérotation des carbones du fructose, on est d'accord, le CH2OH qui a la tete en haut est le C1, la liaison osidique est sur le C2...etc.

Question: pourquoi le fructose ne ressemble t il pas du tout au fructose????
http://upload.wikimedia.org/wikipedi...tofuranose.svg
dans cette formule, on est d'accord, le CH2OH qui a la tete en haut porte le C6 et le CH2OH qui a la tete en bas porte le C1 (valable pour le fructose beta, pour alpha ce CH2OH a la tete en haut).

Bref pourquoi mon C6 a la tete en haut dans le fructose et se retrouve la tete en bas dans le saccharose (en fait tous les groupement sont inversés). J'ai beau retourner ma molécule dans tous les sens, pas moyen de retomber sur mes pattes.

Je préfère davantage cette représentation du saccharose: http://www.google.com/imgres?um=1&hl...05&tx=56&ty=42

où le C6 de mon fructose garde la tete en haut, mais je pense que l'autre représentation n'est pas fausse non plus...

Votre aide sera la bienvenue, j'ai un exam de chimie orga qui arrive à grands pas!

Merci d'avance et bonne journée!

PS: J'espère avoir été clair dans ma description, je sais que "tete en haut/bas" ne sont pas des termes tres jolis, mais je pense que c est comprehensible. Sinon, merci de me redemander!
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[invite99bea551]

ce que je n'aime pas non plus dans cette représentation c'est que le fructose est censé etre beta et la liaison est vers le bas...

[inviteb6a6fc26]

Je suis pas sûr d'avoir compris la question mais le B-fructose a simplement été tourné à 180° par symétrie axiale non ? Ca reste du beta-fructose.
Quoi qu'il en soit, la liaison osidique est sur le carbone qui porte le CH₂OH et le OH.

179px-Beta-D-Fructofuranose.png179px-Beta-D-Fructofuranose 2.png

[invite99bea551]

Si on fait la rotation du fructose de 180°C par symétrie axiale verticale le C1 (porté par le CH2OH) reste toujours la tete en bas! alors que dans le saccharose il a la tete en haut!

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb6a6fc26]

personnellement j'ai pris un axe horizontal qui passe par le O et qui coupe la liaison C2-C3 perpendiculairement pour retourner mon B-fructose !

[invite99bea551]

euh... oui j'avais bien compris mais ca marche toujours pas
on est d'accord sur la formule du beta fructose: http://upload.wikimedia.org/wikipedi...tofuranose.svg
??
et bien sur l'image on a le C1 à droite en bas et le C6 à gauche en haut!
apres rotation par l'axe que vous me donnez (vertical) :
on a le C1 à gauche mais toujours en bas et le C6 à droite mais toujours en haut!

(ps: je n'ai pas acces a vos pieces jointes)

[inviteb6a6fc26]

voila mon dessin moche, c'est bien un axe horizontal et pas vertical

[invite99bea551]

C'est une blague?
Bon alors déjà, nous n'avons pas les memes définitions de vertical et horizontal.
Pour moi vertical = debout
horizontal = couché

Ici l'axe est debout donc bien vertical

Et désolé mais la rotation ne fonctionne pas du tout! Ex: votre OH en haut à droite arrive en bas à gauche!!! Si je fais une rotation sur moi meme j'ai toujours la tete haut!

[invite99bea551]

De plus comment expliquer que dans le saccharose, on parle de liaison beta pour le fructose alors qu'elle est vers le bas?

[inviteb6a6fc26]

avez-vous compris que la représentation de Haworth est en perspective tridimensionnelle
http://fr.wikipedia.org/wiki/Projection_de_Haworth
Si vous dites, "le CH2OH d'en haut" et "le CH2OH d'en bas", il faut bien comprendre que le cycle forme un plan perpendiculaire à ces CH2OH, et que ce plan est donc horizontal. (d'ou les traits foncés à l'avant)