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Réduction d'une acyloïne



  1. #1
    ZuIIchI

    Réduction d'une acyloïne


    ------

    Bonsoir,

    en révisant, j'ai trouvé une réduction qui me pose problème : comment Zn/HCl/AcOH agit pour supprimer le groupe hydroxyle de l'acyloïne 2-hydroxycyclodécanone ? (voir PJ ou http://www.faidherbe.org/site/cours/...s.htm#acyloine)

    J'ai entendu parlé de la réduction de Clemmensen avec un amalgame de Zn et HCl et qui concerne les cétones mais là il n'est pas mentionné d'amalgame alors je suppose que c'est autre chose mais je ne sais pas quoi. Je ne vois pas non plus ce que pourrait être le rôle de AcOH.

    Quelqu'un a-t-il une idée du type de réduction ?

    Merci d'avance.

    condensation acyloine.gif

    -----
    Dernière modification par ZuIIchI ; 08/09/2012 à 17h38.

  2. Publicité
  3. #2
    ZuIIchI

    Re : Réduction d'une acyloïne

    Personne ne saurait me dire ce que c'est comme réduction ? Ou s'il s'agit d'une erreur ou imprécision ?

  4. #3
    aNyFuTuRe-

    Re : Réduction d'une acyloïne

    Salut,

    Je t'ai écrit un mécanisme très probable. Il faut savoir que les réductions par les métaux dissous en milieux acides sont très utiles (voir Birsch réduction, réduction des énones et des cétones avec un groupement partant en alpha du carbonyle...)

    znhclreducmeca.jpg
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

  5. #4
    shaddock91

    Re : Réduction d'une acyloïne

    Bonjour. Ce type de réaction (Clemmensen) marche avec/sans AcOH. Ce qui est sûr c'est que AcOH va jouer aussi le rôle de solvant vis à vis de l'acyloïne et qui va favoriser la réaction.

  6. #5
    dim20

    Re : Réduction d'une acyloïne

    Bonjour,

    Le fait d'ajouter de l'AcOH permet notamment d'augmenter la solubilité dans l'eau de certaines molécules hydrophobes, ici de l'acyloïne. Je me suis demandé si un autre mécanisme pourrait également avoir lieu. Ce n'est qu'une supposition bien sur

    a +
    Images attachées Images attachées
    Dernière modification par dim20 ; 10/09/2012 à 16h05.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    shaddock91

    Re : Réduction d'une acyloïne

    Citation Envoyé par dim20 Voir le message
    Bonjour,

    Le fait d'ajouter de l'AcOH permet notamment d'augmenter la solubilité dans l'eau de certaines molécules hydrophobes, ici de l'acyloïne. Je me suis demandé si un autre mécanisme pourrait également avoir lieu. Ce n'est qu'une supposition bien sur

    a +
    Je me suis aussi posé la question concernant la formation transitoire d’acétate qui est un meilleur groupe partant que OH ?? Comme je n'ai pas pu valider cette hypothèse en consultant la littérature disponible sur le net, je n'ai pas dépassé le rôle du solvant d' AcOH.

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  10. #7
    ZuIIchI

    Re : Réduction d'une acyloïne

    OK merci à tous je vais chercher un peu dans ces directions.

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