hydrogène acide des amines ?

[invite6cbf8f24]

Bonjour à tous , j'ai quelques petites questions (pour pas changer)
On dit que les sels d'amines sont stable en solution aqueuse , mais ce n'est pas faux ? si ils sont sous la forme acides ils sont chargés donc pas stables , de plus sous la forme acide ils peuvent faire des liaison hydrogène avec l'eau non ?

Est ce que les protons des amines sont acides ? Si il y a des électrophiles dans le milieu , ils peuvent venir se substituer directement sur l'amine ? Il me semble que c'est le cas lorsqu'on fait régir une cyanhydrine avec 2 dérives hallogénés mais je ne suis pas sure que ce soit dus au caractère acide des protons ?

Merci d'avance !!
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[invitef5d8180a]

Bonjour,

Avant de répondre (en partie), je tiens à dire que ton message est quelque peu touffu. Essaie de simplifier en général et d'aller à l'essentiel. Tu peux affiner tes questions par la suite.

Dans ton 1er paragraphe, tu as l'air d'insinuer qu'en règle générale, les composés chargés ne sont pas stable (en comparaison avec leur congénère non chargé). ça n'est pas le cas. ce n'est pas parce qu'il y a une charge que c'est instable.
Ensuite, non, les ammoniums ne font pas des liaisons H avec l'eau quand tu les dissous dedans (plus de doublets dispo)

Les protons des amines sont faiblement acide. Regarde le pka de l'ammoniac/amidure pour t'en convaincre (environ 37, donc très basique, donc l'acide conjugué est très peu acide).
Oui, les amines peuvent réagir avec des électrophiles (ex: R-NH2 + aldéhyde => imine).
Enfin, je ne vois pas le rapport aux cyanhydrines puisque tu t'interesses aux amine tout le long du post.

[invitef5d8180a]

concernant les ammoniums et les liaisons H, je me suis emporté. il a 2 cas:
amine quaternaire (donc pas de H sur l'azote): pas de liaisons H.
en revanche si l'amine est tertiaire (au maximum) et qu'elle est sous forme acide, alors oui, le H lié à l'amine pourra être donneur de liaisons H.