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Configuration R/S



  1. #1
    Benz.

    Configuration R/S


    ------

    Bonjour
    Quelqu'un pourrait t il m'expliquer pourquoi cette molécule est en configuration Rectus, à savoir que selon la loi CIP, on prend les atomes dans le sens des aigulles d'une monte
    Car normalement, Zn ( Numéro atomique de l'Azote ) = 7, il est donc l'atome au plus grand Z, ainsi, on devrait ensuite avoir le Carbone et enfin l'hydrogène, donc une configuration S. Pourtant, notre prof nous a bien indiqué qu'il s'agissait d'une R...
    Merci à vous

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  4. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Configuration R/S

    Bonsoir

    N : 1
    COOH : 2
    CH2OH : 3
    H : 4

    Cette molécule, telle que dessinée, est de configuration (S).
    C'est de la sérine.

    Cordialement

  5. #3
    Benz.

    Re : Configuration R/S

    Idem pour moi...
    Mais alors supposons que je remplace le CH2OH par un CH2SH, cela change t il quelque chose ? Pas vraiment, non ?

  6. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Configuration R/S

    si, ça change :
    N : 1
    CH2SH : 2 ====> C, puis S,H,H et S fait 32
    CO2H : 3 =====> C, puis O,O,O et O fait 16
    H : 4

    tu obtiendrais la configuration (R)

    Remarques :
    1/ on raisonne sur la masse atomique (et oui, tritium sera avant deutérium qui sera avant hydrogène)
    2/ Les acides aminés "naturels" sont tous (S) sauf deux

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    Cordialement

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  8. #5
    Benz.

    Re : Configuration R/S

    Ah, c'est bon j'ai compris !
    C'est moi qui avait mal compris enfait, merci

    Dernière question quand on a une conformation du type 1-2-4-3, comment fait on pour résoudre cette indetermination en quelque sorte ?
    Si j'ai bien compris, il faut faire passer le 4 en arrière du plan pour ne pouvoir s'occuper que des 1 2 3, je me trompe ?

  9. #6
    Maximini

    Re : Configuration R/S

    Exactement, il faut toujours que la plus basse priorité soit en arrière (et faire les contorsions afin de voir où le reste de la molécule bouge).

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  11. #7
    Benz.

    Re : Configuration R/S

    Voilà c'est bien ce qui me semblait mais, quand on fait passer le 4 en arrière du plan de la molécule, n y a t il pas une astuce hasard pour savoir comment placer les 1 2 et 3 sans se tromper afin de bien déterminer le sens R et S ?

  12. #8
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Configuration R/S

    Il y a plusieurs trucs en fait ...

    http://forums.futura-sciences.com/ch...-cortisol.html

    bonne lecture !
    Dernière modification par HarleyApril ; 16/11/2012 à 17h55.

  13. #9
    Benz.

    Re : Configuration R/S

    Merci pour le lien

    PS: Super technique, que ce soit la 1ère et la 2ème, merci infiniment !

  14. #10
    Benz.

    Re : Configuration R/S

    Desolé de revenir sur le sujet, mais il semble que la fameuse méthode du "matheux" ne fonctionne pas toujours...
    exemple
    Sur cette molécule on a :
    en 1: le NH (N=7)
    en 2: le CH2SH (C = 6 et S =16)
    en 3: le COOH (C= 6 et O = 8)
    en 4: le CH3 (C=6 et H = 1)

    à première vue, la configuration semble être R
    OR, le chiffre de derrière est pair,2 .
    DONC, la configuration est bel et bien R

    Cependant, dans ma correction j'ai S... pourquoi ça ?
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  15. #11
    Maximini

    Re : Configuration R/S

    Selon moi, c'est S (si on troune la molécule pour mettre le CH3 en arrière), mais je ne pourrais pas expliquer l'échec de la méthode du matheux, faudrait demander à Harley.

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