Bonjour
Quelqu'un pourrait t il m'expliquer pourquoi cette molécule est en configuration Rectus, à savoir que selon la loi CIP, on prend les atomes dans le sens des aigulles d'une monte
Car normalement, Zn ( Numéro atomique de l'Azote ) = 7, il est donc l'atome au plus grand Z, ainsi, on devrait ensuite avoir le Carbone et enfin l'hydrogène, donc une configuration S. Pourtant, notre prof nous a bien indiqué qu'il s'agissait d'une R...
Merci à vous
Bonsoir
N : 1
COOH : 2
CH2OH : 3
H : 4
Cette molécule, telle que dessinée, est de configuration (S).
C'est de la sérine.
Cordialement
Idem pour moi...
Mais alors supposons que je remplace le CH2OH par un CH2SH, cela change t il quelque chose ? Pas vraiment, non ?
si, ça change :
N : 1
CH2SH : 2 ====> C, puis S,H,H et S fait 32
CO2H : 3 =====> C, puis O,O,O et O fait 16
H : 4
tu obtiendrais la configuration (R)
Remarques :
1/ on raisonne sur la masse atomique (et oui, tritium sera avant deutérium qui sera avant hydrogène)
2/ Les acides aminés "naturels" sont tous (S) sauf deux
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Cordialement
Ah, c'est bon j'ai compris !
C'est moi qui avait mal compris enfait, merci
Dernière question quand on a une conformation du type 1-2-4-3, comment fait on pour résoudre cette indetermination en quelque sorte ?
Si j'ai bien compris, il faut faire passer le 4 en arrière du plan pour ne pouvoir s'occuper que des 1 2 3, je me trompe ?
Exactement, il faut toujours que la plus basse priorité soit en arrière (et faire les contorsions afin de voir où le reste de la molécule bouge).
Voilà c'est bien ce qui me semblait mais, quand on fait passer le 4 en arrière du plan de la molécule, n y a t il pas une astuce hasard pour savoir comment placer les 1 2 et 3 sans se tromper afin de bien déterminer le sens R et S ?
Il y a plusieurs trucs en fait ...
http://forums.futura-sciences.com/ch...-cortisol.html
bonne lecture !
Dernière modification par HarleyApril ; 16/11/2012 à 17h55.
Merci pour le lien
PS: Super technique, que ce soit la 1ère et la 2ème, merci infiniment !
Desolé de revenir sur le sujet, mais il semble que la fameuse méthode du "matheux" ne fonctionne pas toujours...
exemple
Sur cette molécule on a :
en 1: le NH (N=7)
en 2: le CH2SH (C = 6 et S =16)
en 3: le COOH (C= 6 et O = 8)
en 4: le CH3 (C=6 et H = 1)
à première vue, la configuration semble être R
OR, le chiffre de derrière est pair,2 .
DONC, la configuration est bel et bien R
Cependant, dans ma correction j'ai S... pourquoi ça ?
Selon moi, c'est S (si on troune la molécule pour mettre le CH3 en arrière), mais je ne pourrais pas expliquer l'échec de la méthode du matheux, faudrait demander à Harley.
