molécule compliqué RMN

[titoune92]

Bonsoir à tous,
j'ai cherchais toute la journée la forme de cette molécule avec mon spectre protons et carbone mais en vain.

Pourriez-vous m'aider?

La molécule est assez compliqué à trouver...

Formule brut : C13H200
Ce que je sais:
Nombre insaturatio : 4 => un cycle aromatique à 1,4ppm
d=2,28ppm => CH3 proche d'un oxygène (acétone sors a 2,1ppm)
2 doublet avec meme constante de couplage J=17Hz éthylénique (E)
2CH3 equivalent

Spectre C:
d= 180-200ppm = carbonyle donc cela justifie le carbonyle trouver en proton
d=130-145ppm = zone des éthylénique
siganl a 136ppm indique un carbone quaternaire probablement
2 CH3 équivalent
3CH2
spectre carbone.jpgspectre proton.jpg
Malgrè tous ca je n'arrive pas à trouver la forme de la molécule

Merci beaucoup d'avance!
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[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,
on ne comprend rien a ton interprétation.
Ton spectre proton s'arrête à 2,4 ppm...
c'est quoi cette histoire d'aromatique à 1,4 ppm!! les aromatiques sortent vers 7ppm.
Montre nous déjà le proton en entier. après on pourra se faire une idée.
De plus, tu as calculé 4 insaturations: OK, ça peut être un cycle aromatique en effet. Cela dit, ça ne te laisse plus d'insaturation a attribué pour l'aldéhyde. donc ça ne colle pas.

[titoune92]

Bonsoir!

Oui en effet le spectre n'est pas en entier j'ai un zoom sur là ou j'ai bloqué!
Formule brute: C₁₃H₂₀0

Aromatique est environ à 6ppm mais le pic est petit? donc je pense pas que ce soit correct

Voici les morceaux que j'ai pu trouvé

IMG_0084.JPGIMG_0085.jpg

[CN_is_Chuck_Norris]

Bonjour,
la molécule recherchée est relativement connue.
tu as bon pour le carbonyle et l'insaturation. ce qui veux dire qu'il y a 2 autres insaturations ou cycle. il n'y a pas d'aromatique, et le signal a +/- 7ppm est un signal vinylique. Dans quel cas, 2 signaux vinylique qui couple entre eux sont aussi différents (2ppm d'écart)?
ensuite, vu qu'il manque des insaturations et qu'il n'y a pas d'autres signaux vinyliques, cela signifie que tu as soit des C=C totalement substituté soit des cycles.
a champ fort tu as: 2CH3 identiques sans voisins direct.
3 CH2 différents dont les signaux sont des multiplets
1 CH3 déblindé (par quoi?)
1 CH3 encore plus déblindé (proche du carbonyle)

essaie de voir avec ces éléments si ça t'avance. d'autes indices à venir.
ps: les fragments que tu as dessiné sont bon. le X de ton schéma est tout simplement le carbonyle.

[A voir en vidéo sur Futura]

[titoune92]

Bonjour!

La molécule n'est pas l'ionone??

Parce que lors de mon expérience j'ai aussi pu sentir une odeur fruité donc je pense que c'est cette molécule

Par contre j'ai un souci pour attribuer tous les autres pics

Merci beaucoup de votre aide...

[CN_is_Chuck_Norris]

oui, c'est la beta-ionone pour être précis

[titoune92]

Bonsoir!

Malgrè que mon proffesseur ma donné la molécule je ne comprend pas comment il attribuer les pics.

On part de 4insaturations
il y a une double liaison trans pq deux doublet on la meme constante de couplage.
A d=1,05 ppm on a 2 CH3 sans voisin. donc cela c'est ce qui correspond au 2 ch3 du cycle.
a d=1,45 et 1,6 ppm on 3 CH2 (donc cela c'est ce qui correspond aux 3 ch2 du cycle )
a d = 2,3PPM on a 1CH3 voisin de l'oxygène
a d=1,75 et 2,05ppm correspondent à 3H ?? ( ce qui correspondent au CH de l'alcène????)
A d=7ppm correspond au H de l'alcène vinylique.

Est ce que j'ai bien compris l'attribution des pics??

RMN C : nous indique uniquement la presence des carbone éthylènique a 130ppm ( moi je pensais que à 130-140 c'était la zone des c aliphatique => donc de notre cycle )
et la presence du carbonyle

Pouvais me détailler du mieux que possible l'attribution des chaque pic par rapport a ma molécule!

C'est assez confus pour moi... parce que dans ce que me dit CN_is_Chuck_Norris il y 4 CH3 or dans ma molécule il n'y en a que 3...
est ce une erreur??

Merci d'avance de votre aide