Alcanes

[chimiste02]

Bonjour,

En se basant sur ces données ci ∆H° dissociation KJ/mol: H-CH₃ = 439 et H-CH₂CH₃ = 410 ,on nous demande si le radicale méthyle est plus réactif que le radical éthyle? Moi j'ai répondu que oui car l'énergie de dissociation de celui-ci est plus faible que celui du méthyle, alors il est plus réactif, à moins que je réfléchisse à l'envers.

Aussi une autre question sur les alcanes: Le prof nous a dit: "Si on doit arracher un atome d'hydrogène au propane, c'est l'hydrogène secondaire qui se décroche plus facilement." Je ne vois pas pourquoi? Quelqu'un le saurait?

Merci
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[moco]

Le radical méthyle est plus réactif que l'éthyle, car s'il rencontre un atome H en chemin, il libère plus d'énergie en s'y crochant que ne le ferait le radical éthyle.
Quant à ta seconde question, je dirais que la formation préférentielle d'un radical secondaire est un résultat expérimental.

[HarleyApril]

Bonjour

un radical est stabilisé par des substituants donneurs (et aussi par mésomérie, mais ici ce ne sera pas le cas)
C'est pour cette raison que le radical se forme majoritairement sur le carbone numéro 2 du propane.

Pour aller plus loin, cette sélectivité est contrecarrée par les statistiques. Il y a en effet plus d'hydrogènes terminaux (6) que d'hydrogènes sur le carbone central (3). On tient compte de cette proportion statistique pour évaluer les facilités d'abstraction des hydrogènes dans les réactions radicalaires.

Cordialement

[chimiste02]

OK, merci à tout les deux j'ai compris!

[A voir en vidéo sur Futura]

[chimiste02]

Juste une dernière petite chose. Si on nous avez demandé à la place quel est le radical le plus stable entre le méthyle et l'éthyle ça sera bien le radical éthyle qui serait le plus stable c'est ça? Pourtant j'ai l'impression qu'au plus une molécule libère de l'énergie au plus elle est stable... ça serait logique...

[HarleyApril]

bonsoir

oui, le radical éthyle sera plus stable que le radical méthyle

plus une molécule a libéré d'energie, plus elle a donné un produit stable
mais je ne vois pas le rapport !

[chimiste02]

Oui en fait j'ai mal raisonner... Tu pourrais m'expliquer comment sait-tu que le radical éthyle sera plus stable que le radical méthyle? L'énergie de dissociation nous renseigne simplement sur l'énergie qu'il faudra fournir pour casser la liaison H-R et former les radicaux...
Mais elle ne nous renseigne pas sur la stabilité de ceux-ci, non?

[invite26978b4f]

Bonjour chimiste02,

C'est l'hydrogène porté par le carbone 2 du propane qui sera arraché le plus facilement car tu formeras un radical IIaire qui est plus stable qu'un radical Iaire.

Ici tu compares 2 énergies de dissociation (énergie nécessaire pour former ton radical), donc l’espèce qui a l'énergie de dissociation la plus faible sera la plus stable !

[chimiste02]

Merci à toi lechimisteorga!! J'ai enfin compris maintenant