Stabilité d'un carbocation

[invite3b66be4b]

Bonsoir à tous!

Je ne comprends pas pourquoi mon professeur dit que le carbocation " CH₃-C⁺-(H)Br " est plus stable que le carbocation "CH₃-C⁺-H2" sachant que le Brome attire les électrons du carbocation, de plus je ne comprends pas avec ce carbocation : "CH₃-CO-C⁺(H)-CH3 " pourquoi ce n'est pas lui le plus stable des trois ? Car lui a déjà 2 groupements assez stabilisateurs c'est à dire "CH₃" et en plus il y a un effet mésomére : le groupement C=O va donner sa double liaison au carbone et le O va être chargé positivement.


Merci d'avance !
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[inviteb21357a5]

Dans le cas de CH3-C⁺-(H)Br, il y a un effet mésomère donneur du brome :
CH3-C⁺-(H)Br <-> CH3-C=(H)Br⁺
Cela suffit à stabiliser le carbocation, et cela malgré les effets inductifs opposés. Au passage, remarque que même dans la formule avec le Br qui porte la charge positive, Br respecte pourtant la règle de l'octet, et le carbone aussi, donc ils sont tous contents.

Dans le cas de CH3-C(=O)-C⁺(H)-CH3, il est très peu probable d'avoir un effet mésomère donneur du doublet pi de la liaison C=O. Un tel effet mésomère est improbable car l'oxygène présenterait alors une lacune électronique. Il est vrai que tous les carbonyles présentent l'effet mésomère, mais dans l'autre sens, vers O, l'élément le plus électronégatif !
C=O <-> C₊-O^-
On n'a donc pas d'effet mésomère donneur de C=O vers le carbone voisin, au contraire, on a un très fort effet inductif attracteur du C de C=O qui porte déjà une charge partielle positive du fait de l'effet mésomère. Ce carbocation en alpha du carbonyle est donc très, très instable.

[invite3b66be4b]

Merci beaucoup j'ai compris