phénomène de résonnance dans un hétérocycle

[invite6cbf8f24]

Rebonjour , je ne comprends pas très bien les phénomènes de résonnance. Dans un hétérocycle , plus l'hétéroatome sera électronégatif plus la délocalisation est aisée ??
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[HarleyApril]

Bonsoir

je ne comprends pas bien ta question
s'agit-il d'évaluer l'aromaticité des hétérocycles ?

cordialement

[invite6cbf8f24]

Re. Je voulais savoir si le faite d'avoir un hétéroatome dans le cycle facilitait les substitutions éléctrophiles ?

[HarleyApril]

Le fait d'avoir un hétéroatome avec un doublet libre va faciliter les réactions de substitutions électrophile aromatique.
Par exemple, si tu as un NH (comme dans l'indole), tu reconnais une fonction ènamine et l'indole réagit facilement comme une ènamine pour donner un produit dans lequel le substituant est venu s'accrocher sur la position 3.
Ce n'est donc pas lié à la nature électronégative de l'hétéroatome, mais à sa capacité à faire intervenir son doublet.

Par contre, si l'hétéroatome ne prête pas son doublet (je pense à la pyridine) les substitutions électrophiles aromatiques ne sont pas facilitées.

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]