protection cétone par formation de cétal

[invitea41b37f0]

Bonjour à tous , on peut protéger une fonction cétone par formation de cétal. si je le met en présente de méthylène glycol , je voulais savoir si c'était les 2 oxygènes des hydroxyls qui forment le cétal ?
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[HarleyApril]

bonsoir

je suppose que tu vas utiliser l'éthylène glycol et non le méthylène glycol
Si tu écris le mécanisme de formation du cétal, tu verras que ce sont en effet les deux oxygènes du glycol qui vont se retrouver dans le cycle. L'oxygène de la cétone va partir sous forme d'eau.
En deux mots. Protonation de la cétone, attaque par un des deux alcools. On obtient un hémiacétal (= carbone portant à la fois un alcool et un éther).
Protonation de l'alcool pour former un carbocation au pied de l'oxygène de l'éther (forme mésomère oxonium).
Attaque de l'autre alcool du glycol.

Cordialement