Stéréochimie d'un composé diazo irradié et dans le noir

[invite54bae266]

Bonjour,

j'ai essayé de faire l'exercice 3 en pièce jointe mais je me heurte à un petit problème : la conformation du récepteur.

Chimie_supramoleculaire.pdf

Je sais qu'un tel composé peut avoir 2 stéréochimies différentes selon qu'il est irradié ou non mais vu les pourcentages donnés sous irradiation je ne sais pas si mon hypothèse est bonne.

Vu les substituants macrocycliques je dirais que la configuration majoritaire dans le noir est la forme TRANS qui présente une gêne stérique plus faible que dans l'isomère CIS. Et ce serait logique pour l'extraction de passer à la forme CIS qui ferait des complexes plus stables d'où l'irradiation.

Mais dans ce cas, pourquoi sous lumière les 2 isomères sont pratiquement aussi stables l'un que l'autre ? pi-stacking ? Cela ne pourrait pas aussi être le cas dans le noir ?
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[invite54bae266]

Je remonte une fois le sujet au cas où qqun saurait m'aider.

[invitef5d8180a]

Bonjour,
l'isomère cis sera en effet moins stable (par analogie avec l'azobenzene).
Dans le cas où tu fais une irradiation continue, tu vas simplement augmenter le pourcentage de la forme cis.
je ne vois pas vraiment où est le souci?

[invite54bae266]

C'est peut-être moi qui me fais des films alors

Ouais en fait je me rend compte que c'était un peu idiot.

Merci pour cette prise de conscience

[A voir en vidéo sur Futura]