exces eantiomérique

[invite209d88a7]

Bonjour,
Je dois préparer une présentation sur le sujet "exces énantiomérique" mais après quelques recherches certaines parties me semble floues.
- quel est la difference entre exces enantiomérique et la pureté optique?
-la formule de l'exces énantiomérique comprend les termes "quantité d'énantiomères dextrogyre" et "quantité d'énantiomère lévogyre", comment fait-on pour connaitre ces quantités?
- j'ai cherché comment mesurer en pratique l'exces énantiomérique et j'ai trouvé: la chromatographie sur phase chirale et certaines techniques en RMN qui me semblent assez compliquées. Y en aurait-il d'autres?
- comment fait-on en pratique pour séparer les énantiomères? Est ce que justement la chromatographie sur phase chirale permet non seulement de mesurer l'exces énantiomérique mais aussi de séparer les énantiomères? Et quelles autres techniques éxistent?
- à ce que j'ai compris mesurer l'exces énantiomérique et de séparer les énantiomères est utile parce que les deux énantiomères ont des propriétés différentes et en générale qu'un seul des énantiomères nous est utile. Est ce bien cela? Y a t-il d'autres fonctions qui m'ont échappé?
Voila j'èspère que vous pourrez m'aider un peu meme si ce n'est qu'à quelques questions...
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[invite209d88a7]

s'il vous plait, vraiment aucune info?...

[invite54bae266]

Tu peux trouver des info sur l'excès énantiomérique ici : http://www.faidherbe.org/site/cours/...yn.htm#enansel

Un ee de 80% de l'énantiomère R signifie qu'il y a dans les produits 80% de R de plus que de S.

Pour séparer les énantiomères on peut effectivement utiliser la chromatographie chirale, ou former des diastéréoisomères (avec une réaction de plus, donc) car ils ont des propriétés différentes (les énantio ont des propriétés identiques). Il existe aussi le dédoublement cinétique. En tout cas séparer 2 énantiomères s'appelle la résolution. Cherche avec ce mot-clé.

Pourquoi vouloir synthétiser un R plutôt qu'un S ou inversement ? As-tu entendu parlé du scandale du Thalidomide ? C'est un exemple parlant. Il y en a d'autres comme les atomes qui sentent l'orange ou le citron selon la configuration.

[invitef5d8180a]

En tout cas séparer 2 énantiomères s'appelle la résolution.

En anglais seulement. Même s'il y a malheureusement de plus en plus d'anglicisme en chimie (CN en mode vieux réac )

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

Ah bon. J'ai toujours appris le mot résolution (j'ai jamais vraiment accroché du point de vue du sens du terme, mais bon)

Merci pour l'info en français on dit "dédoublement" alors ?

[invitef5d8180a]

en français on dit "dédoublement" alors ?

Absolument.

[invite209d88a7]

merci pour les réponses et le site. il y a toujours un truc que je ne comprends pas: si l'exces énantiomérique est en valeur absolue comment on fait pour savoir le quel énantiomère est dominant?

[invite54bae266]

Je n'ai jamais fais ce calcul en pratique mais je suppose qu'après la synthèse on isole et purifie les produits et seulement après ça on procède aux différents calculs. Donc on connaitrait déjà la quantité de chaque produit synthétisé. Peut-être que c'est aussi faisable en calculant avec les pouvoirs rotatoires des énantiomères encore dans le mélange.

[invite209d88a7]

pas bête en effet^^ merci

[HarleyApril]

Bonsoir

On ne sait pas nécessairement qui du R ou du S est majoritaire, ni du lévogyre ou du dextrogyre.
Si on fait, par exemple, une mesure avec une HPLC chirale, on peut calculer les excès énantiomérique tout en ignorant tout du majoritaire !

cordialement

[invite209d88a7]

et encore une petite question^^
est ce que vous savez pourquoi on doit d'abord passer de l'énantiomère à un diastéréoismère pour faire la chromatographie chirale?