Hydrolyse du paracetamol

[invite95a0bad4]

Bonjour, je suis en terminale STL , en classe nous avons une problématique à résoudre par groupe de 3 pour le BAC.
"Le Doliprane 500 est il dosé quantitativement en Paracétamol comme le Générique 500?"

La première étape que nous avons trouvé pour notre TP, est l'hydrolyse du paracétamol, que voici :
"• Le paracétamol contient une fonction amine qui peut s’hydrolyser en milieu acide à chaud : il se forme du para-aminophénol :
La solution initiale de Doliprane sera nommée dans le texte : SA (Doliprane ; solide),
Dissoudre un comprimé de Doliprane (m=500mg) dans un ballon contenant 40 mL d’acide sulfurique dilué au 1/3 environ, puis ensuite chauffer cette préparation au maximum pendant 45 min environ après avoir ajouté quelques billes de verres, et un réfrigérant. Refroidir la solution dans l’eau froide.
Après cette manipulation, la solution A de Doliprane sera nommée : SA (Doliprane ; SmèreA). "
Suivi d'un dosage (avec du Cerium IV ).. etc.

Je dois faire faire ce TP à 12 personnes dans une semaine pour avoir des résultats a exploiter, sauf qu'hier je me suis rendue compte que faire chauffer 40 mL pendant 45 min, était trop risqué puisque tout va s'évaporer ! et j'ai besoin de ces 40 mL pour faire une dilution dans 100mL (fiole jaugée).
Le réfrigérant permet de ne perdre aucune matière, pour que tout ce qui est condensé retombe dans le ballon, mais je doute que ce soit suffisant ..

Comment faire ? Avez vous déjà vu ce thème ?
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[inviteb7fede84]

Bonsoir. Il s'agit de l'hydrolyse d'une fonction AMIDE en amine.

Le réfrigérant va permettre effectivement de récupérer le volume initial, ce qui compte c'est le contenu du ballon qui contiendra le sulfate de l'amine formée. A la fin de la réaction, on peut rincer le ballon et l'intérieur du réfrigérant avec un peu d'eau que l'on combinera au milieu réactionnel avant l'ajustement du volume à 100 mL. Rien ne sera perdu.

Il ne faudra pas dépasser 50-55 mL d'eau de rinçage afin de pouvoir ajuster à 100 mL

[invite95a0bad4]

D'accord, merci beaucoup pour cette réponse, je suis rassurée, je préciserai alors ces informations lorsque je présenterai le TP ! Merci beaucoup !!!

[invite95a0bad4]

Mais faut-il rajouter quelque chose au dessus du réfrigérant ? Comme un "bouchon" ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite8e8e2322]

Non, absolument pas, le réfrigérant recondense toutes les vapeurs qui tentent de sortir du montage.

[inviteb7fede84]

Mais faut-il rajouter quelque chose au dessus du réfrigérant ? Comme un "bouchon" ?

Surtout pas, risque d'explosion dû à la pression

[invite95a0bad4]

Oui ! Merci pour vos réponses !

[Nicobbb]

Effectivement risque d'explosion du à l'augmentation des vapeurs ! C'est quoi comme réfrigérants que tu utilises ? Attention a bien utilisé un réfrigérant à boules ou serpentins ! Pour l'avoir fait en cours et chez moi évites de trop chauffer, un chauffage "lent" suffit, pas à plus de 230°C pour que l'acide ne se dégrade pas.

[HarleyApril]

Bonsoir

Il n'est pas question de chauffer à 230°C !
Le reflux sera observé bien avant.

Cordialement

[invite95a0bad4]

Bonjour à tous, nous avons réalisé le TP avec un grand succès ! Cependant nous avons eu quelques surprises :/ Lors de l'hydrolyse , lorsque nous avons mis le cachet (dans les deux cas) dans l'acide diluée au 1/3, une coloration noire est très vite apparue mais nous pensions qu'elle allait partir. D'ou vient cette coloration? Pourquoi la coloration est elle restée ?

[invite95a0bad4]

Bonjour, nous avons réalisée l'hydrolyse de deux médicaments séparément. Cependant nous avons eu quelques surprises :/ Lors de l'hydrolyse , lorsque nous avons mis le cachet (dans les deux cas) dans l'acide diluée au 1/3, une coloration noire est très vite apparue mais nous pensions qu'elle allait partir. D'ou vient cette coloration? Pourquoi la coloration est elle restée ?

Du cou pour le dosage avec le Cerium IV, nous avions mis de la ferroïne comme indicateur coloré, mais ce n'est plus passé du orange au bleu pale comme prévu, mais du orange au gris ? Est ce du à l'hydrolyse ?

Elle a été effectué dans un ballon, avec un réfrigérant, sur un chauffe ballon, à ébullition pendant 45 minutes.

Pouvez vous m'aider s'il vous plaït, pour mieux comprendre ?

[HarleyApril]

bonsoir

sans savoir de quel "cachet" il s'agit, ça va être dur !

cordialement

[invite1ea16ce0]

il s'agit du cachet de doliprane 500 mg et le générique G500

[HarleyApril]

par hydrolyse du paracétamol, on obtient du para-aminophénol
ce composé est facilement oxydable en quinone
par réaction ultérieure, on obtient des produits noirs

(voir éventuellement les synthèses de colorants type mauvéine qui utilisent ce genre de chimie)

[HarleyApril]

merci de ne pas poster plusieurs fois la même question

pour la modération

[invite95a0bad4]

Veuillez m'excuser, je ne recommencerai pas.

[invite95a0bad4]

Oui, veuillez m'excuser :s
Je tiens à reprendre ici, j'espère que certaines personnes sur ce forum pourront m'aider.

Cette coloration lors de hydrolyse du Paracétamol (que ce soit pour le Doliprane 500, ou le Générique 500) , sont devenues noires.
J'ai vu votre réponse : " par hydrolyse du paracétamol, on obtient du para-aminophénol, ce composé est facilement oxydable en quinone par réaction ultérieure, on obtient des produits noirs (voir éventuellement les synthèses de colorants type mauvéine qui utilisent ce genre de chimie) " ; J'ai du mal à comprendre car j'étais persuadée que cette coloration allait redevenir incolore

De plus, dans ce TP nous cherchons la masse de Paracétamol dans ces deux médicaments. Après l'hydrolyse nous avons fait un dosage (avec sur Cerium IV), la coloration était tellement noire (du a l'hydrolyse) que nous avons eu du mal à voir le changement de coloration. Nous avons donc modifié nos volumes (à prélever), et rajouter comme prévu de la ferroïne. Normalement le virage aurait du se faire du rouge-orange au bleu, or il est passé du rouge-orange au gris, Pourquoi?

Ma dernière question: Le TP a quand même bien fonctionné malgré ce problème, nous avons obtenu des résultats corrects, mais lorsque nous calculons nous trouvons en moyenne pour chacun une masse de 600mg dans un comprimé. (Alors que sur la boite il est indiqué 500mg de paracétamol)
Nous avons donc très vite remarqué ce problème. Est ce du a l'hydrolyse? La molécule de Paracétamol à donc mal été "isoler" ?
Nous avons évoqué la possibilité que ce soit du à d'autre composant qui ont réagi avec le Cérium IV, or à part les excipients, qui n'ont normalement aucun effet thérapeutique, nous ne voyons pas à quoi cela peut etre du :/

Tout cela fait beaucoup de question, mais tout est lié. J'espère que quelqu'un pourra m'expliquer.

[dr.Garou]

La solution est à mon avis plus à chercher du côté des excipients: l'amidon notamment

[inviteb7fede84]

Bonjour. La coloration noire est peut-être due à la décomposition d’excipient(s) présents dans le comprimé.

Excuses, je n'avais pas lu le précédent message, je ne peux que confirmer.

[invite95a0bad4]

D'accord je vais essayer de me renseigner sur les réactions avec l'acide et le cerium en ce qui concerne l'amidon alors :/ Connaissez vous des sites fiables sur certaines particules/molécules et les réactions?

[inviteb7fede84]

Il faut déjà connaitre la formulation exacte du comprimé.

[invite95a0bad4]

La composition ?
Ceux que nous avons utilisé :
Le Doliprane 500 en sachet : 500 mg de Paracétamol, et les autres composants : Povidone, benzoate de sodium, saccharine, monoglycérides acétylés, dioxyde de titane, saccharose, arôme d'orange.
Le Générique 500 (Paracétamol Biogaran 500) en sachet : 500mg de Paracétamol, les autres composants : saccharose, aspartam, saccharine, sodique, povidone K30, arôme d'orange (maltodextrine, gomme arabique, concentré de jus d'orange et huiles essentielles d'orange.)