on a donc :
Addition-1,4 d'un organo cuprate
Hydrolyse de l'acétal et aldolisation spontanée (cf données IR une cétone et un alcool)
Déshydratation via la formation d'un mésylate.
Addition d'un magnésien qui ne peut se faire qu'en 1,4 à cause de l'encombrement de la cétone (cf donnée IR, une cétone)
Bromation antimarkovnikov
Alkylation intramoléculaire de la cétone
Réduction du carbonyle
Non surtout pas, Jacques59 !
t.BuOK est un très mauvais nucléophile car la charge négative portée par l'atome d'oxygène atteint difficilement un centre électrophile vu l'encombrement généré par le groupement t.Bu.
Par contre, il est une très bonne base et forte qui plus est. t.BuOK va donc déprotonner le carbone en alpha du carbonyle pour générer un carbanion qui va, lui, faire une SN2 (=cyclisation) sur le carbone portant le brome.
PS : Ton mécanisme pour la cyclisation est douteux. Je n'ai pas compris comment tu pourrais avoir un carbocation en bout de chaîne.
Bonsoir,
Tout d'abord, je me dois de vous remercier pour l'aide que vous m'avez apporté et, ce, malgré mes énormes lacunes en chimie orga.
J'ai vu mon neveu aujourd'hui pour mettre nos travaux en commun et il se trouve qu'il était bloqué à la molécule E.
Je lui ai donc donné le résultat et nous avons pu chercher les mécanismes ensemble (il m'a appris pas mal de choses) et, en effet, mon mécanisme était plus que mauvais!
En tout cas cela fut intéressant de faire un peu de chimie Orga, je n'en avais fait qu'un an après le baccalauréat pour ensuite bifurquer immédiatement vers la physique pure.
Encore merci à tous pour votre aide, il me semble que son TD sera corrigé la semaine prochaine, je vous tiendrai au courant si je le vois!
Juste une dernière précision, après je vous laisse tranquille.
Hier, nous sommes tombés sur cette réaction et impossible d'expliquer son mécanisme:
Quelqu'un pourrait-il nous mettre sur la voie?
La discussion à propos de cette réaction est encore sur la première page du forum. C'est dire si elle est récente.
http://forums.futura-sciences.com/ch...-chimique.html
