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Synthèse d'une oxime



  1. #1
    Kavey

    Synthèse d'une oxime


    ------

    Bonjour à tous,

    dans le cadre d'une synthèse d'oxime nous utilisons le chlorhydrate d'hydroxylamine à la place de l'hydroxylamine, mais je n'en vois pas la raison pratique mis à part peut-être des raisons de nocivité du produit pour l'homme et l'environnement ainsi que son caractère irritant et son inflammibilité comparé au chlorhydrate d'hydroxlyamine qui n'est qu'inflammable...

    -----

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  3. #2
    chimhet

    Re : Synthèse d'une oxime

    C'est la bonne réponse.
    Il faut aussi une catalyse acide d’où le chlorhydrate.
    Et la libération par un acétate est assez lente.

  4. #3
    Kavey

    Re : Synthèse d'une oxime

    D'accord! Merci pour ta rapidité de réponse!

    Par contre je ne comprends pas quand tu parles de la libération de l'acétate qui est assez lente?
    Pour précision, nous utilisons en fait de l'acétate de sodium, du chlorhydrate d'hydroxylamine, avec le para-méthoxyacétophénone...

  5. #4
    chimhet

    Re : Synthèse d'une oxime

    Pour libérer l'amine du chlorhydrate, il faut une base.
    Avec un acétate la réaction n'est pas aussi violente qu'avec la soude.
    C'est vraiment une manip cool!

  6. #5
    Kavey

    Re : Synthèse d'une oxime

    Ah je vois. Et quelle serait l'inconvénient d'une réaction "violente" avec la soude?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    chimhet

    Re : Synthèse d'une oxime

    aucune de vraiment grave.
    Mais avec un acétate c'est la réaction la plus simple que l'on puisse trouver en manip.
    On mélange tout et on chauffe.

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  10. #7
    Kavey

    Re : Synthèse d'une oxime

    D'accord.
    Par contre quelle serait la justification des quantités utilisées, qui sont les suivantes :
    acétate de sodium : 0.061mol
    NH3OHCl : 0.043mol
    para-methoxyacetophenone : 0.025mol

    Je ne vois pas du tout quel pourrait être le lien...

  11. #8
    chimhet

    Re : Synthèse d'une oxime

    Aucune idée.
    Ce sont les conditions habituelles environ:
    1 mole cétone
    1.5 moles HONH2,HCl
    2 moles acétate de sodium

    On ne change pas une équipe qui gagne.

    Quelqu'un a fait l'étude. C'est de la chimie ancienne où les oximes servaient à analyser les cétones ( comme les phénylhydrazones ...)

  12. #9
    Kavey

    Re : Synthèse d'une oxime

    Ah bon? Et il n'y a pas d'explication explicite? Telle qu'une question de rendement ou autre?

  13. #10
    chimhet

    Re : Synthèse d'une oxime

    Je pense que ces conditions sont les meilleures question rendement.

  14. #11
    Kavey

    Re : Synthèse d'une oxime

    D'accord.

    Et si nous voulions obtenir l'amide correspondant à notre oxime, quel catalyseur pourrait-on utiliser? FeCl3 anhydre, AlCl3 anhydre aussi? Sinon je n'en vois pas d'autre... H2SO4 peut-être? Ou faut-il absolument un catalyseur métallique?
    Dernière modification par Kavey ; 28/02/2013 à 16h00.

  15. #12
    Kavey

    Re : Synthèse d'une oxime

    Je viens d'en trouver d'autre comme le I2, TCT, BDMS, C(OH)2CCl3 et le HgCl2.

    Par contre dans le cas de FeCl3 pourquoi doit-il être anhydre spécifiquement serait-ce dû au fait que sinon il est possible que les molécules d'eau puissent se lier à FeCl3 étant donné que le doublet de l'oxygène du groupement hydroxyle de l'hydroxyamine est moins réactif dû à la conjugaison?

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  17. #13
    chimhet

    Re : Synthèse d'une oxime

    H2SO4 (9 vol pour 1 vol d'eau) pour le réarrangement de Beckmann .
    C'est la synthèse du caprolactame. Mais attention Manip très exothermique. Prendre un très grand ballon.
    sinon faites votre biblio

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