Synthèse de l'acide 4-nitrobenzoïque

[Kavey]

Bonjour,

je voudrais savoir pourquoi la synthèse de l'acide 4-nitrobenzoïque, sachant que pour le synthétiser nous mettons en présence : du para-nitrotoluène avec de l'hydrogénosulfate de tétrabutylammonium dans de l'eau et du KMnO4, doit se faire en milieu légèrement acide parce-que je ne vois pas du tout... Surtout que dans notre protocole je ne vois pas d'où peut provenir l'acidité, si ce n'est par la réaction de l'acide para-nitrobenzoïque, qui a un pKa de 3,4, avec l'eau...

Est-ce dû au fait que cela permettrait d'avoir une petite quantité d'acide para-nitrobenzoïque et non la totalité sous forme de benzoate?
Ou bien peut-être cela permet-il de ne pas conduire à une oxydation des autres groupements présents sur l'acide para-nitrobenzoïque?

Je vous remercie d'avance de votre aide!
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[ZuIIchI]

Si tu écris l'équation d'oxydation par les ions permanganate tu te rendras compte qu'elle nécessite des protons.

L'ion tetrabutylammonium sert à faire une catalyse par transfert de phase. Le wiki détaille assez bien cette méthode

[Kavey]

Ah mais oui! Je l'ai il y a peu sur un autre post en plus... Merci du rappel en tout cas!

[Kavey]

Par contre je voudrais savoir d'où proviendrait la source d'acidité dans la réaction, avec le protocole proposé? Car je ne vois pas de source de protons proprement ajouté au mélange... Pourrait-elle provenir de l'équilibre entre la forme acide carboxylique et carboxylate en milieu aqueux?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kavey]

Par ailleurs, quel couple du permanganate de potassium on utilise?

[Kavey]

J'aurais tendance à dire celui avec MnO2... Quelqu'un pourrait-il confirmer?

[HarleyApril]

je confirme qu'il ne faut pas poster en plusieurs exemplaires

[Kavey]

Désolé, je pensais qu'il était autorisé de poster plusieurs questions différentes malgré qu'elles puissent être basées sur le même thème.

[Sethy]

Je réagis à ce que tu as écrit sur l'autre fil :

"Et je me demandais si ce catalyseur induisait bien le déplacement de l'équilibre vers le sens direct de la réaction".

Un catalyseur n'influe pas sur le déplacement de l'équilibre. Il n'influence que la cinétique (la vitesse) pour atteindre le même état d'équilibre qui aurait été atteint après un "certain" temps sans lui.

[Kavey]

Effectivement c'était logique, étant donné que c'est la propriété même des catalyseurs...

Merci de cette précision en tout cas!

[Kavey]

Toujours dans le cadre de la synthèse de la benzocaïne, lors de la réduction du para-nitrobenzoate d'éthyle en benzocaïne en présence de Zn/H2O, à reflux, dans de l'éthanol, ainsi que par ajout de CaCl2 préalablement dissout dans 100mL d'eau, il est dit qu'il se forme un précipité blanc, mais je ne vois pas du tout ce que ça pourrait être, quelqu'un pourrait-il m'aider s'il vous plaît?

Se pourrait-il que le CaCl2 en soit la cause?

[Sethy]

Je vais renverser la question : que devient le Zinc métallique dans la manip ?

[Kavey]

Je pense avoir trouver la réponse, le solide blanchâtre en question, ne serait-il pas la précipitation du Zn(OH)2?