Polarité des oses cycliques

[invite876467890]

Bonjour à tous,

il y a quelque temps, je butai sur un protocole expérimental de biochimie ou il m'était demandé d'extraire le fructose de certains agrumes : mon problème était que je ne comprenais pas l'utilisation d'éthanol comme solvant plutôt que l'eau. J'ai d'abord pensé "pour faire précipiter l'ADN par déshydratation", car question solubilité, il ne me semblait pas que le fructose soit plus soluble dans l'éthanol que l'eau, la seule différence étant la présence d'un tout petit alkyle (apolaire) sur l'éthanol..
Et pourtant, d'après mon enseignant, il s'agissait bien d'une histoire de solubilité, mais je n'ai pas retenu/compris son explication.
Apparemment, c'est l'état cyclique de l'ose qui lui confèrerait cette meilleure solubilité dans l'éthanol, mais je ne vois pas bien comment.

http://nicolaselie.free.fr/tpe/image.../fructose2.gif

dois-je comprendre qu'il y a des différences d'électronégativité uniquement au niveau des groupements hydroxyles, mais qu'autour de chaque atome de carbone, c'est l'apolarité qui règne?

http://www.starch.dk/isi/starch/img/D-fructose.gif

car si tel était le cas, on pourrait en dire la même chose sur sa forme linéaire, non? Ou bien sa cyclisation lui procure un réarangement des groupements hydroxyles et des alkyles dans l'espace qui accentuerait le caractère apolaire de l'ose?

Merci
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[HarleyApril]

bonjour

il me semble que la raison toute simple est que si tu utilises de l'eau pour extraire, tu vas entrainer beaucoup d'autres choses !
c'est donc pour être un peu plus sélectif au niveau de l'extraction

cordialement

[invite876467890]

Bah c'est exactement ce que j'ai émis comme hypothèse à ma professeur (faire précipiter l'ADN par neutralisation des groupements phosphates) mais elle m'a dit que j'avais cherché beaucoup trop compliqué et que ce n'étais qu'une histoire de solubilité, puis elle a mentionné le caractère cyclique de l'ose qui disposait les atomes de carbone d'une manière qui accentue le caractère apolaire du fructose..

Après, peut-être que elle-même ne savait pas non plus et ne faisait qu'appliquer un protocole, mais je la trouve plutôt compétente en général et elle avait l'air certaine de son argument! Bon, je vais essayer de lui en reparler alors..

[HarleyApril]

tu crois que les agrumes ne possèdent que du fructose et de l'ADN ?
il y a plein d'autres composants et en particulier des hydrosolubles
on extrait avec l'éthanol pour ne pas extraire tout ce qui est hydrosoluble

l'autre question que tu soulèves est : pourquoi le fructose est soluble dans l'éthanol
en fait, il n'est pas si soluble que ça, il est bien plus soluble dans l'eau
sous forme béta-D-pyranose, il doit faire des liaisons H intramoléculaire qui doivent lui permettre de diminuer son caractère hydrophile

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite876467890]

sous forme béta-D-pyranose, il doit faire des liaisons H intramoléculaire qui doivent lui permettre de diminuer son caractère hydrophile

Ah d'accord, il me semble bien que c'est de ça qu'elle me parlait! Merci bien, du coup puisque les hydrogènes du béta-D-pyranose établissent déjà des liaisons entre eux, ils ne peuvent plus en faire avec l'eau..

Et si l'éthanol permet de ne pas extraire tout ce qui est hydrosoluble, c'est bien parce qu'il est moins polaire que l'eau et qu'il possède en plus un "groupement" apolaire?

Merci beaucoup HarleyApril!