Pourquoi privilégier un site nucléophile plutôt qu'un autre sur une même molécule?

[pernod]

Bonjour,
je dois aborder demain un cours de terminale sur les sites accepteur et donneur de doublets électroniques, en d'autres termes, sur les sites nucléophiles et électrophiles.
Je me demandais comment expliquer que sur un groupe carboxyle, l'atome d'oxygène de C=O et plus nucléophile que celui de O-H.

Si mais souvenir sont bons, il me semble que c'est du au niveaux d'énergies des OM. Celle qui à le niveau d'énergie le plus bas est privilégié.

Pourriez vous m'éclairer sur ce point?

Cdt
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[Temujin1982]

bonjour,

c'est quand l'énergie est plus haute que c'est un meilleur nucléoplide (et inversement pour électrophile).