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Concurrence SN1 / Elimination



  1. #1
    dams7325

    Concurrence SN1 / Elimination

    Bonsoir,
    Je bloque sur un exercice de chimie organique, voici le schéma réactionnel à compléter:

    DSC01088.jpg

    Pas de problème pour la première étape, en revanche la seconde avec l'éthanol conduit à deux produits. Je pense qu'on à la fois un mécanisme de type SN1 avec formation d'un carbocation puis ajout de EtOH et élimination du H et un mécanisme d'élimination où l'on réobtient le composé de départ. Voici mon mécanisme (par contre il faut zoomer):

    DSC01087.jpg

    Après j'ai le même type d'exo (avec le même composé de départ) sauf qu'on utilise HBr en présence d'un péroxyde (halogénure d'alkyle de type anti-Markownikov) pas de problème ici. Par contre la seconde étape fait intervenir une base forte probablement diluée dans l'eau (NaOH /H2O). Un seul produit est attendu. Il est indiqué qu'avec de l'éthanoate de sodium on obtient le composé de départ. Du coup avec NaOH ce n'est pas une élimination (SN2 avec une base?).

    Merci d'avance.

    -----


  2. #2
    sfnsfn2

    Re : Concurrence SN1 / Elimination

    pour le premier cas, un halogenure tertiaire favorise l'ordre 1 et le caractere basique de EtOH est faible devant le caractere nucleophile, c'est pour cela que le produit de SN est majoritaire

    dans le 2eme cas, l'halogenure est primaire, donc l'ordre 2
    EtO- est plus basique et plus volumineux que OH-
    qui se ressemble s'assemble (Homère)

  3. #3
    dams7325

    Re : Concurrence SN1 / Elimination

    Bonsoir, merci de ta reponse

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