Substitution électrophile des cycle benzéniques substitués

[invitececc7402]

Bonjour,

Voilà ma question est simple, quand on veut faire la réaction de substitution électrophile d'un benzène substitué, on doit se référencer à la règle de Holleman.

Dans un livre, cette règle dit que si on a affaire a -OH comme substituant présent, la réaction est activée en ortho et para, je suis d'accord.

Dans mon cours, cette règle dit que si on a affaire à un donneur mésomère et à un capteur inductif, la réaction est désactivée en ortho et para.

Or le groupement -OH est capteur inductif et donneur mésomère !

Je pense que le 2 supports ont raison mais la réaction se fera ou pas ?


Merci bien
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[HarleyApril]

Bonjour

Un mésomère donneur active toujours en ortho et para
... sauf dans le cas d'un halogène pour lequel c'est l'effet inductif désactivant qui l'emporte.
Est-ce que la ligne de ton cours ne serait pas uniquement pour les halogènes ?

Cordialement

[invite385f645b]

Bonjour,

Si tu veux faire une substitution sur un phénol ou une aniline, il vaut mieux que ton cycle soit légèrement désactivé, ceci évite la di ou tri SEAr.
Dans tous les cas, c'est le groupements qui est le plus donneur qui dirige la réaction. Pour les halogènes en effet d'un point de vue réactivité ils sont désactivant. Leur effet inductif attracteur est prioritaire (-I), mais d'un point de vue orientation il oriente en ortho para (+M)