exercice reaction sur du benzene

[invite190b3a7d]

Bonjour
bon voila j'ai trouve cette exercice et il y a une partie ou je n'arrive pas a repondre

jusuque cette partit j'ai pu le faire
Sans titre.png

mais la je bloque completement
Sans titre.png

es ce une addition?
s'il vous plait j'ai un examen tres important demain
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[invite7d436771]

Bonjour,

Ca ressemble à la même chose qu'au premier point, SEAr (Friedel et Crafts) mais je doute que les deux atomes de chlore réagissent (ça fait un cycle très tendu, un organicien dans la place ?).

Nox

[Kemiste]

Bonjour,

Je pense que deux dérivés aromatiques (Ar) vont réagir avec le dichlorométhane pour donner Ar-CH₂-Ar

On a 2 SEAr :

Ar + CH₂Cl₂ -- >Ar-CH₂-Cl puis Ar-CH₂-Cl + Ar --> Ar-CH₂-Ar

[ZuIIchI]

Déjà, le premier schéma réactionnel ne sera pas accepté par ton professeur. La réaction pour passer du toluène à l'acide benzoïque avec du dioxygène (et pas seulement de l'oxygène) se fait à température et pression élevées. En laboratoire on utilise KMnO4. Cette réaction nécessite que la chaîne carbonée à oxyder soit liée à un fragment aromatique et que le carbone qui y est lié possède au moins 1 H.

Pour le deuxième schéma réactionnel je verrai 2 possibilités :

le dichlorométhane sert de solvant et que AlCl3 réagit avec le chlorure d'acide pour former un ion acylium qui LUI va réagir avec un autre cycle aromatique.

Sinon comme Kemiste.

Comment trancher ?

EDIT : Je viens de penser que le DCM peut faire des cyclopropanation en présence de Zn. Si AlCl3 ici pourrait accepter les Cl- et réagir de façon similaire au Zn alors ce que propose Nox serait possible mais là aussi j'ai un doute.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite190b3a7d]

merci pour vos reponse
serat-il possible qu'un seul Cl reagissent

parceque juste apres on a une reaction avec du Mg en presence d'ether

[ZuIIchI]

Au lieu de tout séparer donne nous l'exercice en entier. On comprendra mieux.

[Kemiste]

Pour le passage du toluène à l'acide benzoïque, pour moi le "O" voulait juste dire oxydation.

Ensuite j'ai considéré que CH₂Cl₂ était le réactif car dans les réactions données il n'y a aucun solvant d'indiqué... (ni aucune autre condition...)

Après pour trancher, est-il indiqué le nombre d'équivalent d'aromatique utilisé?

Edit : En effet cela serait plus simple d'avoir toutes les données...

[invite190b3a7d]

voila l'exercice en entier
Enonce completer les sequence reactionnelle suivante



merci