Structure des composés organiques - Configuration R ou S d'un composé moléculaire - Problème de comp

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Je me permets, une fois de plus, de venir demander votre aide.

Je pensais avoir parfaitement le principe de succession des substituants d'un atome de carbone asymétrique
(du plus prioritaire au moins prioritaire), ainsi que l'observation du composé selon l'axe formé par le
carbone asymétrique et le substituant le moins prioritaire (sens carbone-> substituant) pour déterminer la configuration R ou S d'un composé.
Seulement, en abordant la diastéréoisomérie, je m'aperçois que tout n'est pas clair.
Ainsi, on me propose, pour aborder la diastéréoisomérie, d'étudier le cas de la molécule de 2,3,4-trihydroxybutanal.
Comme le dit mon cours, cette molécule possède deux carbones asymétriques (C2) et C3).
La molécule est représentée ci dessous, dans le plan:

img069.jpg


On me dit ensuite que chacun des atomes de carbone C2 et C3 peut avoir la configuration R ou S.
Il y a donc 2X2 combinaisons possibles, selon que C2 est R ou S et C3, R ou S.
Cette molécule admet donc à priori 2X2= 4 stéréoisomères. Jusque-là, j'ai parfaitement compris.

C'est après que ça se gâte.

On me présente les 4 stéréoisomères en représentation en "coins volants" (je crois qu'on dit aussi CRAM).

img069 - Copie.jpg

Seulement je ne suis pas d'accord avec les configurations (R ou S) données pour les atomes de carbone C2 et C3,
et représentées sous la forme:
A (2R, 3R) pour le composé A,
B (2S, 3S) pour le composé B,
C (2R, 3S) pour le composé C,
D (2S, 3R) pour le composé D.

Je pense que mon souci de compréhension vient du fait que j'ai du mal à déterminer les substituants prioritaires de C2 et C3.
Pour chacun de ces carbones asymétriques, le substituant le moins prioritaire est H. Le plus prioritaire est OH.

Mais, si je prends le cas A, par exemple, quel est l'ordre de priorité des subsituants du carbone C3?
OH > ? > ?
Que dois-je écrire à la place des deux "?" ?

Je vous remercie de votre aide, car là je bloque vraiment....

Cordialement.

Clark
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[Kemiste]

Bonjour!

Si on reprend ton exemple de A.
Sur ton carbone (3) tu as 4 substituants : -H, -OH, -CH₂OH et -C(2)(OH)(H)(CHO).

Si on regarde les premiers voisins de C(3) on a -H, -O, -C et -C(2) (en bleu sur le schéma)
Donc comme tu l'as dit -OH est le substituant prioritaire et le dernier est -H.

Pour la priorité des 2 carbones il faut faut alors regarder les seconds voisins. Sur le schéma (en rouge) le carbone porte -O, -H, et -H et l'autre carbone (en vert) porte -O, -C et -H. C'est donc ce carbone qui est prioritaire devant l'autre carbone.



Au final tu as -OH > -C(2)(OH)(H)(CHO) > -CH₂OH > -H

J'espère que c'est clair tout ça!

[clark_gaibeule]

Bonsoir Kemiste

Un très grand merci pour ton aide, encore une fois!
Je viens de rentrer et je reprendrai tout ça demain, à tête reposée.

Là, je me mélange un peu les pinceaux...

Mais c'est vrai que tant que les substituants se limitent à des H, des OH voire des CHO, je trouve ça simple... Dès que ça se complique, au secours!!!!

Encore merci et bonne soirée!

Bien cordialement.

Clark

[clark_gaibeule]

Bonsoir Kemiste, et bonsoir à toutes et à tous,

j'ai retravaillé sur votre réponse, ce matin, et j'y suis arrivé! Je suis super content!!! Merci pour les schémas explicatifs également.

Je vous remercie encore une fois pour votre aide, votre savoir et votre gentillesse.

Je suis vraiment content d'avoir trouvé un forum avec des membres aussi
sympas et prêts à donner de leur temps! Je pense que vous n'imaginez même pas le(s) service(s) que vous me rendez!!!

Très bonne soirée!

Cordialement

Clark

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonsoir,

C'est vrai que je suis assez gentil! C'est important de le dire!

Et de rien! Si ça peut aider!