Structure des composés organiques - Diastéréoisomérie - Influence du nombre de liaisons doubles.

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et à tous,

me voilà déjà de retour...

J'ai un petit souci avec mon cours et j'aimerais avoir votre avis.

Tout part des 4 stéréoisomères de la molécule de 2,3,4-trihydroxybutanal, dont je vous ai déjà parlé dans mon message précédent.
Je vous remets, ci-dessous, le schéma qui les représentent en représentation en "coin volant" ou CRAM.

img070.jpg

On me précise ensuite, dans mon cours, ce qui suit:

img071.jpg

Alors il y a une petite chose qui me chiffonne, c'est "de nombreuses molécules possèdent un nombre plus important de carbones asymétriques, et/ou de doubles liaisons ."

Je me suis demandé d'abord ce que venait faire le nombre de doubles liaisons dans une molécule dans le problème du nombre de stéréoisomères de la molécule.

Ensuite, je me suis rappelé ce qu'on m'avait dit un peu plus-haut:

img070 - Copie.jpg

Ce qui a forcément un rapport.

Mais pour avoir bien compris comment le nombre de carbones asymétriques d'une molécule avait une incidence sur le nombre de stéréoisomères de celle-ci, pourriez-vous m'expliquer comment le nombre de doubles liaisons d'une molécule intervient sur le nombre de stéréoisomères de la molécule?

Je vous remercie d'avance et vous souhaite une bonne fin d'après-midi.

Bien cordialement.

Clark
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[Kemiste]

Bonjour!

Bon retour!

Imaginons une molécule avec une seule double liaison, on peut donc avoir le composé Z ou E soit 2¹=2 diastéréoisomères.
Imaginons maintenant une molécule avec deux doubles liaisons, on peut donc avoir le composé (Z,Z)- ; (Z,E)- ; (E,E)- ou (E,Z)- soit 2²=4 diastéréoisomères.
Imaginons maintenant une molécule avec trois doubles liaisons, on peut donc avoir le composé (Z,Z,Z)- ; (Z,Z,E)- ; (Z,E,E)- ; (E,E,E)- ; (E,E,Z)- ; (E,Z,Z)- ; (E,Z,E)- ou (Z,E,Z)- soit 2³=8 diastéréosisomères
Donc pour une molécule possédant n doubles liaisons il peut y avoir 2ⁿ diastéréoisomères.

Imaginons maintenant une molécule avec 2 carbones asymétriques et 1 double liaison, on peut donc avoir le composé (R,R,Z)- ; (R,R,E)- ; (S,S,Z)- (S,S,E)- ; (R,S,Z)- ; (R,S,E)- ; (S,R,Z)- ou (S,R,E)- soit 2⁽²⁺¹⁾=8 diastéréoisomères.

Donc pour une molécule avec n doubles liaisons et m carbones asymétriques on peut avoir 2^(n+m) diastéréoisomères

PS : ceci est le nombre maximal de diastéréoisomères. (Comme il est dit dans ton cours : "si tous les stéréoisomères sont différents")

[clark_gaibeule]

Bonsoir Kemiste,

encore une fois merci pour cette réponse!

Comme la dernière fois, je la reprendrai demain matin avec les idées plus claires...

Très bonne soirée.

Bien cordialement.

Clark

[clark_gaibeule]

Bonjour Kemiste et bonjour à toutes et à tous,

Bon, ben mauvaise nouvelle, je suis complètement largué...

Imaginons une molécule avec une seule double liaison, on peut donc avoir le composé Z ou E soit 21=2 diastéréoisomères.
Imaginons maintenant une molécule avec deux doubles liaisons, on peut donc avoir le composé (Z,Z)- ; (Z,E)- ; (E,E)- ou (E,Z)- soit 22=4 diastéréoisomères.
Imaginons maintenant une molécule avec trois doubles liaisons, on peut donc avoir le composé (Z,Z,Z)- ; (Z,Z,E)- ; (Z,E,E)- ; (E,E,E)- ; (E,E,Z)- ; (E,Z,Z)- ; (E,Z,E)- ou (Z,E,Z)- soit 23=8 diastéréosisomères
Donc pour une molécule possédant n doubles liaisons il peut y avoir 2n diastéréoisomères.

Ceci ne me pose pas de problèmes...

Après, ça se gâte vraiment...

Imaginons maintenant une molécule avec 2 carbones asymétriques et 1 double liaison, on peut donc avoir le composé (R,R,Z)- ; (R,R,E)- ; (S,S,Z)- (S,S,E)- ; (R,S,Z)- ; (R,S,E)- ; (S,R,Z)- ou (S,R,E)- soit 2(2+1)=8 diastéréoisomères.

On mélange donc les nomenclature Z,E et R,S???
Parce que si je vous suis bien, vous me dîtes:

Imaginons maintenant une molécule avec 2 carbones asymétriques et 1 double liaison

Prenons la molécule suivante:



Mais comment une telle molécule pourrait-elle avoir à la fois une double liaison et 2 carbones symétriques?
Les deux carbones de l'exemple ne peuvent pas être asymétriques puisqu'ils n'ont pas 4 substituants différents! Si?

Bref je nage, je nage...

Merci d'avance pour votre aide, qui sera plus que bienvenue...

Bien cordialement.

Clark le Boulet.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Bonjour,

Je vais essayer de te sauver de la noyade!

Quand je dis une double liaison et 2 carbones asymétriques, ces derniers ne sont pas les carbones de la double liaison.
Pour que ce soit plus simple j'ai fait un schéma. J'ai pris l'exemple du 6-bromo-4-chloro-3-éthylhept-2-ène (appelé A dans le schéma), molécule possédant une double liaison et 2 carbones asymétriques.

on peut donc avoir le composé (R,R,Z)- ; (R,R,E)- ; (S,S,Z)- (S,S,E)- ; (R,S,Z)- ; (R,S,E)- ; (S,R,Z)- ou (S,R,E)- soit 2(2+1)=8 diastéréoisomères.

Sur le schéma on retrouve bien les 8 stéréoisomères :

On mélange donc les nomenclature Z,E et R,S???

Et oui les nomenclatures Z/E et R/S sont compatibles. Une molécule possédant une double liaison peut avoir un ou plusieurs carbones asymétriques et réciproquement. Les molécules peuvent être très complexes!

J'espère que ça sera un peu plus claire comme ça?

[clark_gaibeule]

Bonjour Kemiste et bonjour à toutes et à tous,

Merci mille fois pour cette réponse rapide! Et c'est très sympa d'avoir pris le temps de faire un schéma également!
Ca me semble un peu plus clair mais je me repencherai demain matin sur ta réponse... parce que l'exemple que tu prends frôle déjà l'Hébreu pour moi ( le 6-bromo-4-chloro-3-éthylhept-2-ène) et que je dois m'y reprendre pour associer la molécule et son nom IUPAC.
Ce qui me rassure dans un sens, c'est que ce ne sont pas les carbones de la double liaison qui sont asymétriques (parce que là, j'en aurais perdu mon latin!!! Enfin ma chimie organique je veux dire! ).

J'apprends aussi que les configuration Z,E et R,S sont compatibles, donc c'est énorme pour moi! Merci!

Mais je pense que ça va s'éclairer! Soyons optimistes!

En tout cas un grand merci à toi et une bonne fin de semaine à toutes et à tous!

Bien cordialement.

Clark

[Kemiste]

Bonjour,

Ne t'attarde pas sur le nom de la molécule! C'est une molécule que j'ai dessiné au hasard! J'ai mis son nom juste à titre informatif. (Et une molécule avec une double liaison et 2 carbones asymétriques n'a pas forcement une structure simple)
L'important c'est de voir que l'on a 1 double liaison et 2 carbones asymétriques et le nombre de stéréoisomères.

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous et bonjour Kemiste,

je viens de retravailler votre réponse et c'est beaucoup plus clair, en effet! Je vous remercie.

J'aurais toutefois une question "pour aller un peu plus loin", si vous voulez bien... (Ah!!! Chimie organique, quand tu nous tiens!!! )

Sur le schéma que vous proposez, nous avons donc 8 stéréoisomères qui sont en fait la somme des 4 issus de la présence des 2 carbones asymétriques et des 4 créés par la présence de 1 double liaison:
c'est à dire "2 exp(2+1)" stéréoisomères.

Ce que je me demandais c'est le nombre de couples d'énantiomères présents sur ce shéma...
Est-ce bien 4 (c'est-à-dire "2 exp(3-1)" ) comme je le pense?
J'ai représenté les couples d'énantiomères en reprenant votre schéma ci-dessous et en utilisant des couleurs.



Etes-vous d'accord ou suis-je dans l'erreur?

Je vous remercie encore une fois.

Je vous souhaite un bon week-end.

Bien cordialement.

Clark

[Kemiste]

Bonjour,

En effet il y a bien 4 couples d'énantiomères qui correspondent bien aux couples que tu as entouré.

Pour "aller plus loin" je vois que le vouvoiement est de retour!

Bon week end!

[clark_gaibeule]

Bonsoir à toutes et à tous et bonsoir Kemiste,

Merci pour la réponse. je suis content d'avoir compris!

je vois que le vouvoiement est de retour!

Oui, oui, ça me poursuit... En plus je n'y fais pas exprès!!! (Je n'ai jamais dit que j'étais normal, hein! )

En tout cas merci pour ton aide, c'est vraiment sympa!

Cordialement.

Clark