Solubilité de la théobromine

[Nonos130696]

Bonjour,
J'aurais souhaité votre avis sur la solubilité de la théobromine; depuis que je me documente j'ai appris qu'elle se solubilise mal dans les solvant organiques et dans l'eau a pH 7 (neutre) mais qu'elle est soluble dans l'eau acide (car on peut fixer un proton sur le doublet d'un azote) et dans l'eau basique (car on peut alors déprotonner l'amine entre les deux cétones qui a un pKa d'environ 10) .
Par conséquent, (voir ce lien : http://wiki.scienceamusante.net/inde...%C3%A9obromine ) on constate qu'elle est insoluble dans le dichlorométhane (qui est un solvant organique ET POLAIRE).
On peut conclure que le théobromine est insoluble dans les solvant organiques et polaires comme l'eau neutre, le dichlorométhane etc et donc soluble dans les solvant apolaires comme le benzene, le toluène etc
Merci pour vos commentaire
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[sfnsfn2]

d’après The Merck Index: One gram dissolves in about 2000 ml water, 150 ml boiling water, 2220 ml 95% alcohol; sol in the fixed alkali hydroxides, concd acids, in about 22 parts of 20% aq tribasic sodium phosphate soln; moderately sol in ammonia. Almost insol in benzene, ether, chloroform, carbon tetrachloride

elle n'est pas soluble dans le benzène ...
elle possède un caractère polaire (logP<0)

[Nonos130696]

Tu as raison la theobromine est une molecule polaire, je me pose alors la question suivante : pourquoi est elle insoluble dans l eau neutre ou dans le dichloromethane qui sont tout deux polaires ... ?

[sfnsfn2]

elle est soluble dans l'eau neutre mais faible 0.5g/l
pour le dichlorométhane, j'ai pas d'information
dans le chloroforme 0.17g/l

[A voir en vidéo sur Futura]