Bonjour à tous,
J'envisage comme réaction de réduire un nitroaromatique en anilline, le problème est que sur mon substrat se trouve un groupement de type Ar-CH2NO2 et je veux conserver ce fragment.
J'ai trouvé un exemple où l'utilisation de dithionite de sodium en présence de dioctyl de viologène (4,4'-bipyridine) permettait la réduction de nitroaromatique sans toucher aux nitroaliphatiques, mais j'aurais voulu savoir si vous connaissiez d'autres méthodes pour cela.
Merci d'avance!
Bonjour. J'ai trouvé cette ref:
Tetrahedron Letters
Volume 29, Issue 6, 1988, Pages 635–638
Pas évident que ça marche avec un NO2 primaire en position benzylique ,
à consulter ?
Plus soft:
http://pdf.lookchem.com/pdf/32/d4eb1...19f41af482.pdf
Dernière modification par shaddock91 ; 09/12/2013 à 15h44.
Super je regarde ça demain. Je n'ai malheureusement pas accès aux Tet. Lett. de chez moi. Quelle est l'espèce donneuse de protons dans le cas de la réduction par Na2S? Car il s'agit d'une réaction en l'absence d'eau a priori.
Le 2ème me paraît moins envisageable car il faut préparer le support, greffer le palladium...ça rajoute pas mal d'étapes.
Sinon vous pensez que c'est envisageable, en utilisant 1 seul équivalent d'un réducteur doux type SnCl2/AcOEt, de réduire sélectivement le nitroaromatique, vu la différence de réactivité? J'aimerai autant que possible éviter les hydrogénations même catalytiques, disons que la sécurité drastique au boulot me limite fortement dans ce genre de réaction...
