ELimination 2 // Cram

[Minialoe67]

Bonjour

Je me pose 2 questions:
y a-t-il des règles à respecter dans la projection de Cram? (je pose cette question car je ne dessine jamais les molécules comme dans la correction de nos exercices)


De plus, on dit que la E2 (élimination bimoléculaire) est stéréospécifique.
Or dans mes correction d'exercices j'observe des choses contradictoires:
le R 2-bromobutane en réaction E2 avec AgOH peut entrainer 2 molécules: une cis et une trans (s'il y a rotation de la liaison C-C de 60°). Donc là, la réaction n'est pas stéréospécifique?
Pour la réaction E2 entre (2R,3S) 3 phénol-2-chlorobutane e KOH, on obtient que la configuration trans... (et pas cis)
Où est le problème? Il y a sans doute quelque chose que j'ai mal compris.

Merci de m'éclairer
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[invite54bae266]

Pour la première molécule, c'est la représentation de gauche qui est R. L'autre est S.

Pour la deuxième molécule, les 2 représentations sont (2R,3R).

Une E2 se produit quand un H et un X sont en position anti l'un par rapport à l'autre. Si tu essayes de le faire avec la première molécule tu verras que 2 H différents peuvent être éliminés, l'un menant à la formation de l'isomère Z et l'autre menant à la formation de l'isomère E. L'isomère favorisé est celui pour lequel la gêne stérique est moindre dans la conformation anti.

Si tu considères la deuxième molécule tu verras qu'il n'y a pas le choix.