C, O ou N Alkylation

[invite8c072433]

Bonjour

Je voulais savoir dans chaque groupe quelle est l'Alkylation prioritaire:

C Alkylation - N Alkylation ?

O Allkylation - N Alkylation ?

C Alkylation - N Alkylation ?
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[inviteeb6310ba]

Bonjour

En général cela suit bien la théorie HSAB qui dit qu'un électrophile mou réagira avec un nucleophile mou et vice-versa.

Je peux te citer un exemple, la SN d'un halogène par l'ion nitrite (NO2-) pour donner un composé nitré. Tu peux voir ça comme l'alkylation de l'ion nitrite.
2 cas de figure
- la réaction "ancestrale" (réaction de meyer) faisait réagir RX avec AgNO2. Le problème c'est que l'argent "tire" l'halogene et forme formellement un carbocation (mécanisme pull and push) qui est un électrophile dur. C'est donc un nucleophile dur qui va réagir dessus, donc l'oxygène du NO2-, cela conduit donc à la formation d'un nitrite organique (RONO)
- la modification de Kornblum met en jeu NaNO2 et de l'urée. La pas de carbocation donc l'electrophile est mou (RX). C'est donc un nucleophile mou qui va réagir dessus, l'azote du NO2-, on a donc formation du composé nitré