Bonjour à tous , j ai besoin de votre aide svp,
J ai cherché partout ailleurs pour la definition du plan moyen du cycle mais je n arrive toujours pas a comprendre , et a cause de cela je bloque concernant les conformation cis et trans que j arrive pas à identifie .
Merci.
Bonsoir Hibara11 :
Conformation du cyclohexane
Les chaînes linéaires d'alcanes saturés à 6 atomes de carbone peuvent se replier en structure cyclique non planaire, sans tension et avec un arrangement tétraédrique où tous les angles sont de 109,5°. Ils peuvent présenter sous deux conformations, la conformation chaise et la conformation bateau.
Si nous examinons la position des 12 atomes d'hydrogène du cyclohexane , nous remarquons que 3 d'entre eux pointent vers le haut et 3 vers le bas (on parle de position axiale) tandis que les 6 autres sont situés approximativement dans un plan parallèle, au plan formé par les 4 carbones centraux (on parle de position équatoriale). Il devrait donc exister deux stéréoisomères d'un dérivé du cyclohexane tel que le bromocyclohexane. En réalité les deux formes s'interconvertissent rapidement l'un en l'autre en passant par la forme bateau. En général, cependant, des molécules substituées en position équatoriale sont souvent plus stables que celles où les substituants sont en position axiale .
La rotation autour des liaisons C-C permet au cyclohexane d'adopter une infinité de conformations. Quand on représente la molécule de cyclohexane en 3 dimensions, deux conformations peuvent être utilisées : « chaise » et « bateau ».
Le passage d'une conformation chaise à l'autre dite "inversion de conformation chaise" se fait par rotation autour des liaisons carbone-carbone et par torsion. Du point de vue énergétique, les conformations chaises sont les plus stables, en effet à température ambiante plus de 99 % des molécules de cyclohexane sont dans cette conformation. Les liaisons entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène peuvent être de deux types différents :
Les liaisons axiales qui sont perpendiculaires au plan moyen du cycle.
Les liaisons équatoriales qui sont plus ou moins situées dans le plan moyen du cycle soit un peu au-dessus, soit légèrement au-dessous.
L'inversion de conformation chaise transforme une liaison équatoriale en une liaison axiale et réciproquement. Si le cyclohexane est substitué par un groupement méthyle par exemple ce dernier se trouvera en position équatoriale car la position
énergiquement la plus favorable (c'est-à-dire pour laquelle l'énergie potentielle est la plus basse) pour un substituant est la position équatoriale car elle minimise les interactions avec les atomes d'hydrogènes voisins. Il existe également d'autres
conformations, moins stables : la conformations "twist" très peu stable, où aucunes liaisons ne sont parallèles. et la conformation "enveloppe", avec 5 atomes de carbones dans le même plan et un dans un plan différent.
Ne pouvant pas dessiner les structures avec mon ordinateur Mac , regarde sous ( http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/conform.htm ) .
Bonnes salutations .
