Radicaux, réactions probables...

[invite4c80defd]

Bonsoir,
je vous contacte car j'ai quelques problèmes avec deux exercices.

le problème est que je ne comprend pas ce que l'on me demande de faire.
Pour le 7: l'espece Br va prendre un proton du composé cyclique , mais quel proton ? sous quelles conditions ? quels sont les critères de choix ?
pour le 8: on parle de radical primaire ou tertiare, mais je ne saisi pas cette notion. j'ai bien le def d'un radical: Un radical (souvent appelé radical libre) est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe, mais je ne vois pas qui est qui dans cet exo ...

Pourriez-ou m'aider m'éclairer un peu ?

Je vous remercie d'avance.
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[moco]

C'est plus simple de dire qu'un radical est ce qui reste d'une molécule quand on a brisé par la pensée le doublet d'une liaison C-H, et qu'on ait arraché H porteur d'un électron, en laissant l'atome C avec l'autre électron (non apparié)
Si la liaison C-H brisée appartient à un groupe -CH3. le radical résiduel restant est dit primaire
Si la liaison C-H brisée appartient à un groupe -CH2- situé entre deux atomes de Carbone, le radical restant est dit secondaire
Si la liaison C-H brisée est la seule que possède un atome C, le radical restant est dit tertiaire.

Quand un atome neutre et agressif comme Cl· ou Br· attaque un hydrocarbure, il arrache un atome H. Mais en cas de doute, il préfère former un radical tertiaire. Donc dans ta 2ème molécule, il va arracher l'atome H qui est fixé sur l'atome C appartenant au cycle mais lié à un autre atome de carbone (appartenant à une chaîne d'atome C). Réfléchis pour les autres !

De même pour les dérivés chlorés de l'isobutane, le dérivé le plus abondant sera celui de droite, où le Cl se fixe sur le carbone central.

[invite4c80defd]

merci pour votre réponse mais je ne suis pas sur de comprendre.
que signifie le petit exposant du Br ? qu'il est chargé négativement ?

va t-on former toujours un radical tertiaire en préférence ? est-ce la règle habituelle ? comment le sait-on ?
donc, pour les autres, il faut que je cherche quel atome de carbone possède le moins de liaisons avec l'hydrogène our obtenir un atome tertiaire, ou secondaire au pire, ou primaire dans le pire des cas ?

pour le 8, pourquoi le plus abondant est celui de droite ? je ne comprend pas l'effet du Cl qui e fixe dierct sur l'atome C..


merci d'avance

[invite4c80defd]

euh pardon je me suis trompé.
en fait, je dois chercher à chaque fois à former un carbone qui soit le plus relié possible à d'autre atomes de carbone je crois...
mais pour le 8..

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

Commençons par le dernier exercice.
Ta molécule comporte 3CH3 (donc 9H de ce type) et 1CH (donc 1H de ce type), soit 10H en tout
La probabilité que le radical Cl° rencontre un H sur un CH3 est donc de 9/10.
La probabilité que le radical Cl° rencontre un H sur un CH est de 1/10.
Avec ça, on s'attendrait à une proportion de 90% de la première molécule et 10% de la seconde.
MAIS
On te dit que le radical tertiaire est quatre fois plus stable que le primaire, on a donc un rapport qui n'est pas de 9 pour 1, mais de 9 pour 4.
Je te laisse convertir tout ça en pourcentages.

On voit donc que le radical tertiaire qui est plus stable, va à l'encontre de la probabilité qui ne tient qu'aux nombre d'atomes d'hydrogènes présents.

Le cas de ce dernier exercice est un cas limite où il y a beaucoup (9) d'atomes semblables.
En général, il y en a moins et permet d'obtenir majoritairement l'isomère le plus stable.
Ce qui va stabiliser un radical, c'est un peu la substitution (plus il y a de donneurs, plus c'est stable) et beaucoup la conjugaison (possibilité de délocaliser).

Avec ça, tu as des indications pour faire le premier exercice !

cordialement

[invite4c80defd]

ok merci beaucoup , c'est plus clair à présent !

bonne soirée!