Problème dans la transesterification

[papillon de mer]

Salut,

j'ai fait la transesterification des différents échantillon d'huile par le méthanol et le KOH ( c-à-d la saponification des huiles puis la transformation les savon en ester méthylique) et enfin je sépare l'ester méthylique par l'hexane (phase jaune) mais je remarque qu'il y a une échantillon d'huile d'olive ne donne pas le mème résultat comme les autres échantillons (la phase d'hexane ne présente pas la couleur jaune et la phase aqueuse reste jaune) malgrè la limpidité de solution méthanolique montre que la saponification et la transestérification est terminé, je ne sais pas où est le problème, aidez moi svp
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[chimhet]

Bonjour,
Si votre huile à une acidité libre supérieure à 3,3%, il y aura trans-estérification mais les acides libres ne seront pas estérifiés.
Il faut donc faire une estérification en milieu acide après la trans-estérification classique.

cf COI/T.20/Doc. nº 24

[chimhet]

suite
dans votre cas en milieu basique vos carboxylates trop polaires, ne passent pas dans d'hexane.

[molecule10]

Bonjour papillon de mer :

Ta réaction n'est pas une trans-estérification ( une trans-estérification est l'échange d'un groupe alkoxy par chauffage avec un alcool plus lourd , et distillation d'un alcool plus léger ) . Ici tu as fait une saponification .
Ensuite comment obtiens-tu l'ester méthylique à partir du carboxylate obtenu par saponification ?


La trans-estérification est le processus d'échanger le groupe alkoxy du produit composé de l'ester par des autres . Ces réactions sont souvent par l'addition d'autres d'alcools

Dans , la trans-estérification c'est le processus d'échanger un groupe alkoxy du composé de
l'ester par des autres .
O
\ \
C - CH3 + R2OH
/
O-CH2-CH3

O
\ \
C - CH3 + CH3CH2OH
/
R2O
(ester + alcool) (ester différent + alcool différent)
Les acides peuvent catalyser la réaction en donnant un proton au groupe alkoxy, de ce fait le rendant plus réactif, alors que les bases peuvent catalyser la réaction en enlevant un proton de l'alcool, de ce fait le rendant plus réactif.
La transestérification est employée dans la synthèse de , dans lequel les diesters subissent la transestérification avec des diols pour former des macromolécules. Par exemple, téréphtalate diméthylique et réagissent à la forme téréphtalate de polyéthylène et , qui est évaporé pour conduire la réaction en avant. La réaction renversée (methanolysis) est également un exemple de la transestérification, et a été employé pour réutiliser des polyester dans différents monomères (voyez réutilisation en plastique)

Bonnes salutations .

[A voir en vidéo sur Futura]

[chimhet]

Cela peu être une trans-estérification. C'est de la potasse alcoolique ?
MeOH + KOHsolide = un peu de MeOK et non une saponification (si il n'y a pas d'eau ? )

[papillon de mer]

Bonjour,
Si votre huile à une acidité libre supérieure à 3,3%, il y aura trans-estérification mais les acides libres ne seront pas estérifiés.

après l'addition de la potasse alcoolique (méthanolique), j'ai chauffé le système durant 15 min à 50°C et après j'ai ajouté des goutes d'acide chlorhydrique et a chauffé autre fois durant 15 min à 50°C.

Il faut donc faire une estérification en milieu acide après la trans-estérification classique.

signifie quoi la trans esterification classique ? et c'est quoi ça :cf COI/T.20/Doc. nº 24

suite
dans votre cas en milieu basique vos carboxylates trop polaires, ne passent pas dans d'hexane.

oui, mais normalement il va transformer en ester méthylique et passer à l'hexane comme les autres échantillon d'huile et comme le KOH méthanolique et le méthanol sont en excès

Cela peu être une trans-estérification. C'est de la potasse alcoolique ?
MeOH + KOHsolide = un peu de MeOK et non une saponification (si il n'y a pas d'eau ? )

oui, je fais ça mais lorsque j'ai ajouté l'eau et l'hexane pour séparer l'ester j'ai remarque la production de savon alors malgrè l'addition de la potasse alcoolique, le savon est produit !!

merci chimhet

[papillon de mer]

Ensuite comment obtiens-tu l'ester méthylique à partir du carboxylate obtenu par saponification ?

selon des différentes publications, comme le méthanol est en excès, et après l'addition de goutes d'acides, l'ester méthylique va produire à partir du carboxylate obtenu par saponification, j'ai déja fait ce protocole pour analyser des différentes échantillon d'huile

La trans-estérification est le processus d'échanger le groupe alkoxy du produit composé de l'ester par des autres . Ces réactions sont souvent par l'addition d'autres d'alcools

dans notre cas on ajoute le méthanol pour échanger le groupe -OCH2 du glycérol

merci molecule10

[chimhet]

COI/T.20/Doc. nº 24 voila le lien
http://www.google.com/url?q=http://w...Aqyv0GPlusG5GQ

[papillon de mer]

merci beaucoup chimhet