Bonjour
a partir de l'acide furanoique, je dois former le 2,3-dibromo-4-oxobut-2-ènoique.
L'équation est la suivante: acide furanoique + Br2 + H2O ------>2,3-dibromo-4-oxobut-2-ènoique + CO2 + HBr
Je dois écrire le mécanisme mais je n'y arrive pas.
Je pense qu'il faut travailler en milieu acide, pour protoner le O du furane, mais je ne sais pas comment ouvrir le cycle.
je vous remercie d'avance pour votre réponse.
Dans un premier temps ça peut t'aider de voir que l'acide mucobromique existe sous 2 formes, la forme acyclique, et la forme cyclique. Le mécanisme est nettement plus facile à voir sur la forme cyclique
http://en.wikipedia.org/wiki/Mucobromic_acid
Les aromatiques à 5 atomes (comme le furane) sont très réactifs vis-à-vis du dibrome et subissent facilement une bis-addition 2,5 , voire dans certains cas une tétra-addition (un brome sur chaque atome de carbone)
En présence d'eau, les 2 et 5-haloaromatiques sont très peu stables et sont rapidement hydrolysés (ou si tu préfères SN par une molécule d'eau). Par une série de tautomérie + décarboxylation, tu peux écrire la forme cyclique de l'acide mucobromique.
Cette synthèse est assez similaire à la réaction de Achmatowicz, voir le lien suivant
http://en.wikipedia.org/wiki/Achmatowicz_reaction
Dans la première étape en remplaçant MeOH par HOH, en additionnant 2 atomes de Br sur les 2 atomes de carbone restant et modifiant la chaîne latérale (COOH en CH2OH) tu peux voir ta synthèse!
Sache qu'en pratique, l'acide mucobromique est synthétisé à partir de furfural plutôt que l'acide furanylcarboxylique, simplement parce que celui-ci est beaucoup plus cher. De toute façon, le furfural et rapidement oxydé en acide carboxylique dans le milieu dibrome/eau, donc le mécanisme est le même
