Bonjour (ou bonsoir) !
Quelques réponses concernant un protocole expérimental me font défaut:
On cherche à obtenir le benzocaïne (éthyl 4-aminobenzoate) à partir du 4-nitrobenzoate d'éthyle.
Pour cela, on réduit la fonction nitro en amine à partir du protocole suivant:
Dans un ballon rodé de 250 mL, contenant 6,00 g de 4-nitrobenzoate dissous dans 60 mL d’éthanol à 95%, sont ajoutés 15 mL d’une solution contenant 3,8 g de chlorure de calcium CaCl2 dans l’eau.
Après addition de 10,0 g de zinc en poudre, l’ensemble est porté à reflux sous agitation pendant 1 h.
On observe la formation d’un précipité blanchâtre.
Le mélange est alors refroidi dans un bain de glace, puis 60 mL de diéthyléther (ou éther éthylique ou éthoxyéthane) sont ajoutés.
L’ensemble est filtré et le précipité blanchâtre est lavé avec 30 mL de diéthyléther.
Les phases aqueuse et organique sont alors séparées.
La phase organique est lavée deux fois avec une solution aqueuse saturée en chlorure de sodium, puis séchée sur sulfate de sodium anhydre.
Après évaporation du solvant sous vide, le solide jaunâtre obtenu est recristallisé dans un mélange éthanol/eau (30/70) puis séché à l’étuve.
On obtient ainsi 3,2 g de benzocaïne, dont le point de fusion vaut 90°C.
Voici mes questions :
Quelle est la nature du précipité blanc observé ? Comment peut-on le déterminer ?
Sous quelle forme (acide ou basique) obtient-on la benzocaïne après le chauffage à reflux ?
Et ensuite je dois trouver l'équation bilan, mais je n'ai jamais "eu affaire" à une reduction du groupe nitro, est-ce qu'une autre réduction s'en rapproche ? Est-ce qu'ici le zinc sert de catalyseur métallique ?
Merci d'avance !![]()
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