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Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2



  1. #1
    benboy10

    Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2


    ------

    Bonjour à tous, je galère sur un TP....

    Pour toute dire, je ne trouve aucune réponse aux questions que je me pose ( parce que pour faire simple, le TP ne possède pas de questions, c'est à nous de faire les questions et les réponses... c'est original dans un sens )

    Voici le protocole , et les questions associées

    Groupe NO2 + Zn + EtoH + eau + CaCl2 -> groupe NH2
    chauffage à reflux
    --> Quel est le role du CaCl2 ici?

    on filtre sur buchner, lavage à l'ether diéthylique
    --> Pourquoi lave-t-on à l'ether, et pas à l'eau par exemple?

    on recupère le filtrat, puis on lave grace à une solution saturée en NaCl
    --> pourquoi utiliser du sel, quels produits isole-t-on?

    On chasse les composés volatils de la phase orga, et on obtient la benzocaine.


    On recristallise cette ebnzocaine dans l'éthanol a 95%, en rajoutant dans l'eau en petite quantité (jusquà apparition du solide
    --> Pourquoi l'eau provoque-t-elle la recristallisation?


    Pour cette reaction, si on remplacait le Zn par du Na, que ce passerait t-il?
    --> je pense à la reaction de Bouveault et Blanc qui consiste à reduire l'ester en alcool, puisque la benzocaine possede un groupement

    O
    ||
    - C -O-Et

    Merci d'avance pour vos réponses !!!

    -----

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  3. #2
    TheMoustic

    Re : Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2

    Salut !

    Pour CaCl2 je n'ai pas trop d'idée, d'habitude on utilise des garde à CaCl2 pour empêcher l'eau de pénétrer dans le montage. Mais là dans ton "équation" il y a de l'eau, donc...

    Sinon, si on extrait à l'éther, c'est juste pour embarquer la phase organique contenu dans la phase aqueuse, et accessoirement sur le gâteau.

    Pour le lavage à l'eau salée, les ions et espèce minérale éventuellement en phase orga passent phase aqueuse. De plus, l'eau saturée en sel à une masse volumique plus élevée que l'eau normale. La différence de densité entre la phase aqueuse et orga est alors augmenter : on a une meilleure séparation de phase. On appelle ça un relargage.

    Tu as synthétisé de la benzocaïne. Tu dissous ensuite les cristaux dans l'éthanol et l'eau, et ensuite seulement ça recristallise quand tu laisse refroidir, les cristaux au préalable dissous réapparaissent. Après, si la benzocaïne est soluble dans l'eau, c'est due à la polarité de l'eau et de la benzocaïne.

    La benzocaïne :


    Donc ici on réduit un groupement nitro en groupement amine. Tu as raison sur le fait qu'on pourrait avoir attaque de l'ester, aussi bien par hydrolyse (via H2O) que par réduction avec Na/EtOH. Cela dit, Bouveault-Blanc c'est Na/EtOH, et pas Na/EtOH, H2O, CaCl2.. Je ne sais pas si ça pourrait marcher.
    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

  4. #3
    benboy10

    Re : Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2

    merci beaucoup pour ta réponse bien fournie !
    On sent que tu t'es investi !

  5. #4
    benboy10

    Re : Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2

    Pour ce qui est du role de CaCl2, voici la réponse qui m'a été fournie sur yahoo questions (merci Cjay):


    Pour ce qui est de savoir comment cela marche, je ne peux que faire des hypothèses. Je dirais que puisse que CaCl2, étant un acide de Lewis, forme des complexes avec les molécules d’éthanol (et d’eau): CaCl2---HOEt (et CaCl2---OH2), la liaison s’établissant entre le doublet de l’oxygène et la lacune électronique du métal. Cela a pour effet de fragiliser la liaison O–H et donc faciliter la réduction par le zinc de l’alcool en hydrogène (sans doute atomique) et alcoolate. L’hydrogène réagit en suite sur le nitro pour donner l’aniline… Mais bon cela reste une hypothèse.

    Qu'en pensez vous?

  6. #5
    TheMoustic

    Re : Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2

    Oui en effet c'est très probable.
    Rien ne sert de courir, non, ça ne sert à rien.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2

    non, ce n'est pas ça, l'hydrogène produit ne réduit pas le nitro
    il s'agit d'une réduction par transfert monoélectronique

    quant à la réduction de Bouveault et Blanc, elle ne donnerait pas la benzocaïne, puisque l'ester serait réduit !

    cordialement

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  10. #7
    ELAU62

    Re : Synthese de la benzocaine : hydrogénation d'un groupement NO2

    Bonsoir benboy , je suis en train de bosser le même TP que toi , mais je ne trouve pas le mecanisme de cette reaction aurais-tu des souvenirs qui pourrait m'aider s'il te plait?

    merci !!!

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