Problème récupération produit

[inviteeb6310ba]

Bonjour à tous,

J'effectue la réduction d'un composé nitroaromatique par le dithionite de sodium (Na2S2O4) dans un mélange eau-méthanol. Le problème c'est que j'ai sur ma molécule un site acide (avec un pKa de 7) et un nouveau site basique créé (aniline-pKa de 5). A la fin de ma manip, je suis environ à pH8-9, donc mon produit est sous forme ionique (soluble dans l'eau). Mais quand j'acidifie, je ne me retrouve jamais avec l'espèce neutre car les deux pKa se chevauchent, et donc je n'arrive jamais à extraire mon produit.

Auriez-vous des astuces, propositions ou autres?

Merci d'avance
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[chimhet]

Vive les résines échangeuses d'ions.
Faites une chromato pour purifier puis sortez votre produit en milieu acide en poussant avec HCl
Évaporez la phase aqueuse obtenue. Vous aurez le chlorhydrate.
Vous le solubilisez dans l’alcool puis vous rajoutez de l'oxyde de propylène.
Vous aurez votre amine libre après évaporation.
libre = aminoacide ou zwiterion