Mésomérie / Résonnance

[inviteb32b392c]

Bonjour à tous,

Voici un exercice concernant l'ion permanganate MnO₄^-.

Mn possède 7 électrons de valence ( 3d⁵ 4s²)
En déduire la formule de Lewis de l'ion MnO4 - (permanganate) . J'ai vérifier sur Internet et j'ai juste.

L'ion MnO₄^- a une structure tétraédrique avec un nuage d'électrons délocalisés. Combien d'électrons sont présents dans ce nuage ?

Je sais pas du tout comment répondre et justifier. J'aurais dis 6 électrons car l'ion permanganate possède 3 doubles liaisons mais j'aurais aussi peu-être dis 1 seul électrons car il est chargé une fois négativement. Je sais que le benzène en a 6 donc j'hésite...

Merci d'avance.
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[Kemiste]

Bonjour,
Ayant la structure de Lewis tu peux écrire toutes les formes mésomères et seulement après tu pourras déterminer le nombre d'électrons délocalisés. Par contre il n'y a aucun lien avec le benzène...

[inviteb32b392c]

Oui je sais bien mais on a vu l'exemple du benzène en classe Donc si j'ai 4 formules mésomères différentes, j'ai 4 électrons dans ce nuage ? C'est ce qui se passe ici ?

Merci beaucoup !

[Kemiste]

Non ce n'est pas ça. Pour avoir les quatre formes mésomères, combien d'électron a-t-il été nécessaire de "delocaliser"? Le nombre de formes mésomères n'est pas égale au nombre d'électrons délocalisés. Pour reprendre l'exemple du benzène, tu as du voir que pour avoir toutes les formes mésomères, 3 doublets ont été délocalisés. Ce qui fait 6 électrons dans le nuage d'électrons délocalisés.

Et ce que je ne trouvais pas claire c'est que, même si vous avez vu l'exemple du benzène, il n'y a aucune raison de comparer le nombre d'électrons délocalisés pour le permanganate et pour le benzène.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteb32b392c]

Ok merci beaucoup. Alors ici ça fait bien 4 électrons (oui j'avais eu de la chance avant avec le nombre de formules ^^). Car ici je fais sauter un doublet et puis une liaison pi. C'est correct non ?
Merci !

[Kemiste]

Ha non c'était pas 4 électrons dans mon message et ça l'ai toujours pas Sur le permanganate tu as trois liaisons Mn=O et une liaison Mn-O^-. Pour trouver les formes mésomères, tu peux "rabattre" le doublet non liant de l'oxygène portant la charge négative et ensuite "rabattre" un doublet de la laison pi d'une double liaison Mn=O sur l'oxygène afin de former un nouvel oxygène portant une charge moins. Tu peux ensuite refaire la même chose avec le doublet non liant de l'oxygène précedent portant la charge moins une autre liaisons Mn=O. Et refaire encore la même chose avec la dernière liaison Mn=O. Il y a donc plus que 2 doublets qui peuvent être délocaliser.

Je sais pas si c'est bien claire, mais décrire des formes mésomères avec du texte ce n'est pas toujours évident...

[inviteb32b392c]

Merci beaucoup Je pense avoir compris... Mais je suis pas sûr haha.
J'en compte personnellement 16. Si c'est correct, comment je représente ce nuage d'électrons délocalisés sur la molécule ?

[Kemiste]

Malheureusement, ce n'est pas 16 non plus... On a le doublet non liant de l'oxygène portant la charge moins et les 3 doublets de liaison pi des 3 Mn=O. Pour la représentation : http://fr.wikipedia.org/wiki/Permanganate avec les pointillés correspondant aux doublets d'électrons délocalisés.

[inviteb32b392c]

Mince alors... As-tu vu mon "dessin" avec les formules mésomères ? J'imagine que ça doit être 8 électrons alors puisque 3 doublets +1 = 8 e- mais franchement je ne comprends pas comment je peux le voir en faisant mes formules mésomères sur papier. En gros comment compter et ce pour n'importe quelle molécule j'aimerais être capable de le faire.
Merci

[Kemiste]

Je ne peux pas encore voir ta pièce jointe. J'ai dessiné rapidement les formes mésomères. Il faut juste imaginer que sur les oxygènes il y a les doublets non liants.

[inviteb32b392c]

Ok C'est ce que j'ai fais aussi. Je pense simplement que je compte mal. J'ai mis sur la photo comment j'ai procédé pour le calcul. Je pense que la photo est visible maintenant merci.

[Kemiste]

C'est bon je peux voir ta pièce jointe et je vois où est ton erreur. Ton compte 2 fois les mêmes doublets. Si on prend par exemple ta 2ème forme mésomère, sur l'oxygène "en haut", le doublet qui se rabat pour reformer la double liaison Mn=O est le même (celui de la 1ère forme mésomère) qui s'était rabattu sur l'oxygène pour former Mn-O^-. Il ne faut donc pas le recompter car tu l'avais déjà compté sur la 1ère forme mésomère. Pareil pour les autres. Donc tu as 8 électrons délocalisés et non 16.

[inviteb32b392c]

Merci beaucoup

J'ai encore une petite question. Si on considère l'acide oxalique COOH-COOH celui-ci possède deux nuages d'électrons délocalisés ou bien ce n'est qu'un "gros nuage" ?

Merci d'avance.

[HarleyApril]

bonsoir

tu aurais mieux fait d'ouvrir une nouvelle discussion ...
si tu peux faire basculer les électrons d'un COOH sur un autre, alors tu auras un gros nuage
moi je n'y arrive pas et j'ai donc deux nuages

et que penserais-tu de l'acétylacétone H3C-CO-CH2-CO-CH3 (énolisable)

cordialement

[HarleyApril]

question subsidiaire
le benzène est intelligent (doué de raison) et il raisonne
ou alors il y a de la résonance ?

[inviteb32b392c]

Ok merci beaucoup, c'est compris ! J'ai pas trop compris la question (ou la blague?) concernant le benzène ^^

[HarleyApril]

c'est sur la différence entre raisonner et résonner

cordialement