Organomagnésien + ester

[invite13e4bad5]

Bonsoir,

En m'entrainant sur un exercice, je suis tombé sur une question que je ne comprends pas:

On a un ester quelconque et un organomagnésien quelconque, pourquoi l'addition de l'organomagnésien sur l'ester conduit toujours au produit de double addition nucléophile même si on utilise qu'un seul équivalent de cet organomagnésien?

Alors j'ai beau retourner la question dans tous les sens, je ne comprends pas du tout le "double addition nucléophile", et comment on peut obtenir un produit avec deux R de RMgX ajoutés alors qu'on utilise qu'un seul RMgX?

Merci d'avance.
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[invite54bae266]

Si on fait réagir un ester avec un organomagnésien on obtient une cétone. Or, une cétone est plus électrophile. Donc le restant des organomagnésiens réagira plutôt avec la cétone qu'avec le restant d'ester.

Théoriquement, il ne devrait y avoir que la moitié des esters qui devrait réagir si on utilise exactement 2 équivalents d'organomagnésien. La composition finale serait alors 50% ester de départ et 50% alcool III (issu de la double addition nucléophile).

Tu peux voir le résultat comme celui de l'oxydation d'un alcool I par un oxydant fort : on isole pas l'aldéhyde mais uniquement l'acide. Ici c'est pareil, on n'isole pas la cétone mais que l'alcool III.

[HarleyApril]

le lecteur attentif rectifiera :
si on utilise exactement 2 équivalents
en le remplaçant par :
si on utilise exactement 1 équivalent

cordialement

[invite54bae266]

Exact -___- merci de m'avoir repris.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite13e4bad5]

Merci j'ai bien compris