Synthèse du chlorure de flavilium

[Liris]

Bonjour,

Je cherche à synthétiser le chlorure de Flavylium pour nos TIPE en prépa.
Voila le problème; nous avons suivi synthétisé ce chlorure de flavylium suivant un protole issu d'une publication et consistant à faire buller du HCL sur de l'acétophénone et de l'aldéhyde sallicylique. Afin de caractériser notre produit, nous avons voulu remplacer Cl- par FeCl4-, tout en procédant à une recrystallisation, comme indiqué dans ce protocole : http://web.uvic.ca/~pmarrs/chem463/463e13cation.pdf, car il nous indique le point de fusion de notre cation couplé à FECl4-.

Après avoir dissout à reflux notre chlorure de flavylium dans de l'acide acétique, comme indiqué, puis ajouté notre solution de FeCl3, nous avons obtenu des cristaux, que nous avons séchés sur verre fritté. Jusque la, tout va bien.
Le probléme est que lorsque nous avons voulu laver le précipité avec de l'éther diethylique comme indiqué, afin d'enlever l'acide acétique, tous nos cristaux se sont redissous dedans ... (je précise que lors de l'ajout de l'éther, une fois tombé dans dans la fiole à vide, ça fumait ... o.O Sachant que bien évidement, tout cela a été effctué à froid^^)

Quelqu'un aurait-il une explication ?
Je suis donc à la recherche soit d'un autre solvant de recrustallisation, soit d'autre chose pour laver mes cristaux une fois obtenus...
Si bien évidement une âme charitable aurait le point de fusion du cation flavylium couplé à Cl-, je suis aussi preneur ... ^^

P.S : le produit obtenu avec l'aldéhyde sallycilique et l'acétophénone est bien le cation flavylium, au moins entre autres, comme nous l'ont montrés des tests collorimétriques, les spectres d'absorbances et le spectre IR.



Merci d'avance pour vos réponses et suggestions !
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[shaddock91]

Bonjour. On peut penser que ton précipité est "bourré" d'HCl. Ton précipité pompe très rapidement l’humidité de l'air et devient hygroscopique et liquide, il passe au travers du fritté.

Le remède, laisser toujours une couche d'éther au-dessus du précipité pour le protéger de l'air humide pendant la trituration sur le fritté. Un fois lavé sur le fritté, filtrer très rapidement sans aller vraiment à sec et mettre immédiatement le fritté avec son précipité dans un dessiccateur contenant déjà un déshydratant. Tirer sous vide pour procéder au séchage. A la sortie du dessiccateur le précipité devrait être plus stable.

Si le précipité obtenu est encore imprégné d'HCl on peut mettre dans le dessiccateur un peu de soude ou de potasse pulvérisée et laisser une nuit à température ambiant sous vide, l'excès d'HCl aura été neutrlisé

[HarleyApril]

bonsoir

le protocole n'est pas "faire buller du HCL sur de l'acétophénone et de l'aldéhyde sallicylique."
il y a d'abord une condensation en milieu basique

le chlorure n'est pas isolé dans le protocole que tu nous donnes
le flavilium est précipité sous forme d'un autre sel

je ne suis donc pas sûr que tu aies préparé ce que tu espérais

cordialement

[shaddock91]

Effectivement, je ne me suis pas penché sur le respect du mode opératoire (le lien donné ne marche pas). Le protocole que j'ai mentionné permet simplement d'isoler tout précipité particulièrement hygroscopique.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Liris]

Harley, je me suis mal exprimé. On a utilisé un premier protocle pour fabriquer notre chlorure de flavilium, qui consistait à faire buller le HCL sur ... Malheureusement, je n'ai pas de lien à vous proposer. Celui la est un second protocole, dont je n'utilise que la fin pour remplacer le CL- par FECL4-.

shaddock, mon précipité n'est passé à travers le frité qu'avec l'éther, et non pas avec le lavage à l'eau préalable, que j'ai oublié de mentionné. Problème néanmoins résolu ... mon cation est effcetivement soluble dans l'éther, le lavage avec ce drnier doit s'effectuer très précautionneusement, ce qui n'était pas mentionné dans le protocle, et que j'a découvert hier soir ^^
On a refait la manip, et tout va bien, c'est le bon produit, avec le bon point de fusion.
Merci de vos réponses !

P.S: merci shaddock, je ne connaissais pas cette manip, pour un solide devenu hygroscopique.