Présence ou non de multiplet dans la RMN

[invitee23fc956]

Bonjour.
J'étudie la chimie organique avec le livre de Paul Arnaud,
et je suis tombé sur un exercice dont la solution, si elle est juste, indiquera d'après moi que l'énoncé est faux.
La solution est Methyl2C=CH-CH=CMéthyl2.
Pourtant la RMN est censé montré 3 singulets. Ne devrait -il y avoir couplage de spin ?

Si vous voulez l'énoncé :
A l'inverse, si l'énoncé est juste alors la solution est inconnue.

• L'absorbtion infrarouge à 840 cm^-1 indique que la double liaison est attaché à un carbone tertiaire.
• L'absorbtion ultraviolette à 220 nm avec epsilon = 20000 montre la présence de deux doubles liaisons conjugués.
• J'ai un hydrocarbure qui décolore le brome, et qui absorbe 0.4 L de dihydrogène par gramme, ce qui implique que la masse molaire devrait être 112. Enfin et surtout la résonance magnétique : 3 singulets, de déplacement chimique égalent à 1.74, 1.79 et 5.7.
• L'ozonolyse montre entre autres CH3-CO-CH3.

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[HarleyApril]

Bonsoir

Les CH3 n'ont pas de voisins, ce seront donc des singulets. Ceux qui sont en cis par rapport à la chaîne font un singulet, ceux qui sont en trans en font un deuxième.
Les CH ne couplent pas entre eux car ils sont équivalents (symétrie de la molécule). Ils font donc un seul singulet, c'est celui qui est à 5.7.

Cordialement

[invitee23fc956]

Merci, pourtant le livre indique que deux atomes sont considérés comme voisins si moins de trois liaisons les séparent.
En accord avec cette définition, les protons autour des carbones tertiaires devraient être voisins avec les hydrogènes des méthyles. A moins que voisins soient pour vous seulement "moins de deux liaisons" ?

[Kemiste]

Bonjour,
Tu as bien plus que trois liaisons entre les H des méthyles et le H du carbone éthylénique (ce n'est pas un carbone tertiaire car il porte une double liaison). En partant d'un H du méthyle et en allant jusqu'au H porté par le carbone éthylénique on a : H-C-C=C-H. Il y a donc 4 liaisons entre les 2 H.

[A voir en vidéo sur Futura]