Biochimie - Pouvoir réducteur des oses - Fonction hémiacétalique libre

[clark_gaibeule]

Bonjour à toutes et à tous,

Dans l'étude des oses jusqu'au cou, il y a une notion qui me paraît très obscure. J'ai étudié les fonctions hémiacétales dans le cadre de la cyclisation des oses en furanose et pyranose.
Je viens d'aborder, dans le cadre de l'étude du pouvoir réducteur des oses, la notion de "fonction hémiacétalique libre". Or je ne vois pas du tout à quoi une fonction hémiacétalique libre fait référence.
Auriez-vous quelques informations pour me débuger, s'il vous plaît?

Je vous remercie.

Bien cordialement.

Clark
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[Mr.Cabletwitch]

Bonjour !
Dans la cas des oses cycliques, il y a une fonction hémiacétalique OH située sur le carbone n°1. Il s'agit d'une fonction hémiacétalique libre simplement si ce OH n'est lié de façon covalente à rien d'autre qu'au carbone n°1.
Par exemple une molécule simple de glucose cyclique possède une fonction hémiacétalique libre, c'est pourquoi une glucose simple à un pouvoir réducteur (test liqueur de Fehling).
Un sucre réducteur portera le suffixe "ose" comme par exemple le D-glucopyranose

Mais le OH lié au carbone n°1 peut aussi être lié à une autres molécule notamment un autre ose. Dans ce cas notre sucre n'a plus de fonction hémiacétalique libre et perd son caractère réducteur. Il sera nommé désormais par le suffixe "oside".
La liaison avec l'autre ose peut être réalisée sur un des groupements OH de ce dernier. Si il s'agit d'un des OH non porté par le carbone n°1 l'autre ose garde son caratère hémiacétalique libre donc réducteur. Si la liaison à lieu avec le OH porté par le carbone n°1 de l'autre ose alors lui aussi perd son caractères réducteur.

Par exemple on peut rencontrer les diholosides suivants:

Le lactose:
b D-galactopyranosido 1-4 D-glucopyranose, Diholoside réducteur : liaison oside-ose

Le maltose:
a D-glucopyranosido 1-4 D-glucopyranose, Diholoside réducteur : liaison oside - ose

Le saccharose:
a D glucopyranosido 1- 2 b D-fructofuranoside, Diholoside non réducteur : liaison oside-oside; Aucun des 2 OH hémiacétaliques n’est libre.

[clark_gaibeule]

Bonsoir Mr.Cabletwitch,

Waow! Merci pour votre réponse très complète!
Je viens de la parcourir et il me semble que ça s'éclaircit un peu déjà! Je la reprendrai demain matin à tête reposée...
En tout cas je vous remercie vraiment et vous souhaite une bonne soirée.

Bien cordialement.

Clark

[clark_gaibeule]

Bonjour Mr.Cabletwitch et bonjour à toutes et à tous,

J'ai étudié votre réponse ce matin et je vous remercie car tout est très clair maintenant.
En revanche j'ai une petite question supplémentaire (la fameuse question à 1 000 €!).

Vous me dîtes, je cite:

Dans la cas des oses cycliques, il y a une fonction hémiacétalique OH située sur
le carbone n°1. Il s'agit d'une fonction hémiacétalique libre simplement si ce OH n'est lié de façon covalente à rien d'autre qu'au carbone n°1.

Je me demandais simplement si cette explication est également valable dans le cas des cétoses cycliques, où la fonction hémiacétale est liée au carbone C2?

Je vous remercie encore une fois.

Bien cordialement.

Clark

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

Bonsoir

Pour un cétose, tu peux également avoir une fonction hémiacétalique libre ou non.
Par contre, les cétoses ne sont usuellement pas réducteurs.

merci d'envoyer les 1000€ à la SNSM à qui j'en fait don

Cordialement

[clark_gaibeule]

Bonjour HarleyApril,

Merci pour votre réponse!

(Pour les 1000 €, je contacte Louis BOZON qui fera le nécessaire!!! )

Encore merci!

Bien cordialement.