Bonjour
Lors de la synthèse du jaune soudan ou de l'orangé II, le groupement SO3H-Ar-N2+ (provenant de la réaction de l'acide sulfanilique sur l'acide et le nitrite à froid) vient se fixer en alpha du groupement OH côté deuxième cycle benzénique (voir l'équation bilan ici http://forums.futura-sciences.com/ch...tp-chimie.html
Je me demande pourquoi la réaction se fait préférentiellement sur cette position alpha et non sur l'autre qui parait plus accessible.
Merci de vos réponses.
Bonjour,
Cela est lié à la stabilité de l'intermédiaire de wheland formé (complexe sigma).
Le but du jeu pour le naphtol est de garder l'aromaticité sur le 2eme cycle. Sans impliqué ce deuxième cycle, la position favorisée est la position 1. Cependant, tu as raison de préciser l'encombrement stérique. Avec de gros électrophile, tu vas rentrer en 2'.
bonsoir
2' n'est pas bien clair
écrivons plutôt
sur le naphtol-2, le substituant azoïque entre préférentiellement en 1, un gros électrophile entrera en 3
cordialement
