Bonjour,
Je voulais savoir si la molécule de gauche était aromatique (désolé elle est pas très bien dessinée, je me suis dépêchée), je pense que oui car elle a 4N+2 électrons délocalisés et elle a un carbocation, donc elle est plane étant donné qu'il est hybridé sp2 et que les orbitales sp sont toutes dans le même plan.
Et celle de droite par contre, est elle plane ? et aromatique ?
Merci beaucoup !
Le cation tropylium, à gauche, est plan et aromatique. Le cycloheptatriène, à droite, n'est pas aromatique.
Bonjour,
Merci de votre réponse.
Du coup, comment savoir si un cycle est plan ? Est-ce du fait de la délocalisation possible des électrons ? ou faut il regarder la géométrie VSPER?
Par exemple, si j'avais remplacé le carbone (qui n'a pas de double liaison) dans le Cycloheptatriène par une amine ou un O, aurait il été plan ? Car finalement l'amine serait aussi Ax3e0 ? (il serait du coup aromatique car il a un doublet non liant qui permet la délocalisation des électrons)
Mais dans le cas de l'oxygène, aurait il été plan ?
Et je me demandais aussi, quand une molécule est plane, est elle achirale ? Car elle n'a pas de perspectives dans l'espace, je pense notamment au thymol qui a un cycle plan et qui n'a pas de carbone asymétrique (pour le groupement éthyl, deux ch3 donc même si il y a une perspective dans l'espace, il y a une symétrie).
http://upload.wikimedia.org/wikipedi...l_acsv.svg.png
Désolé je pose beaucoup de questions à la fois, merci de prendre du temps pour me répondre, c'est sympa.
Voici l'image du thymol :
Personne ne peut m'aider ?
Merci.
Le thymol n'est pas plan au niveau du groupement isopropyle, mais l'une de ses conformations a un plan de symétrie : il n'est donc pas chiral.
Bonsoir
Ton cycloheptatriène dans lequel tu remplaces le CH2 par O ou N ne serait pas aromatique car il y aurait 8 électrons délocalisés.
Un aromatique devrait avoir 6 ou 10 électrons délocalisés (4n+2).
Du coup, dans ce composé, les doubles liaisons seraient localisées et n'auraient aucune raison d'être toutes dans le même plan.
Cordialement
Bonsoir,
Merci de vos réponses.
Par contre je ne comprends pas où est le plan de symétrie pour le Thymol...
Et autre cas de figure, une molécule plane est elle forcément achirale ?
Merci !!!
Le plan de symétrie est le plan du cycle, dans une conformation où les deux groupements méthyle du groupement isopropyle sont symétriques par rapport à ce plan.
Je vois.
mais le groupement énol du coup ? Car je vois bien la symétrie sans mais pas avec.
Merci !
