Mécanisme réactionnel d'une synthèse Organique

[invite83ca4bb3]

Salut, je n'arrive pas à savoir où l'attaque aura lieu fin fe fixer le CHO sur le benzene?

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[inviteeb6310ba]

Bonsoir,

Plus d'infos ici

Le mécanisme passe par un carbène intermédiaire

[invite54bae266]

Qu'est-ce qui explique la régioselectivité de cette réaction ?

[invite83ca4bb3]

Merci! Le seule probleme c'est que je n'ai pas 3 KOH. Il y'a seulement le NaOH et le h2so4 et il y'a pas un troisième réactif pour terminer la réaction.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

De que troisième réactif tu parles ? KOH et NaOH réagissent de la même façon donc la réaction est faisable.

[inviteeb6310ba]

La régiosélectivité s'expliqe par le fait que ce soit le phénolate qui attaque le carbène, une espèce électrophile. C'est donc les positions benzéniques riches en électrons qui vont réagir, soit les positions ortho et para

[invite54bae266]

Oui je sais bien mais j'ai trouvé sur Internet qu'on obtient plus de para que d'ortho. Y a-t-il une raison particulière ?

[inviteeb6310ba]

Le carbène a une lacune, il doit être chélaté d'une certaine manière par l'oxygène chargé négativement

[invite54bae266]

OK, ça me va. C'était pas apparent dans le mécanisme du lien que tu as donné alors je me posais la question. Merci !

[invite83ca4bb3]

On n'a pas 3 NaOH, on a un seul qui va réagir

[Kemiste]

Comment sais-tu que tu n'as pas 3 équivalents de NaOH ? Telle qu'est la réaction que tu donnes il n'y a aucune information sur le nombre d'équivalents de réactifs. Tu considères donc que le NaOH est en quantité suffisante pour que la réaction se fasse.

[invite83ca4bb3]

Ah d'accord. Merci bcq Kemiste.

[inviteeb6310ba]

Ah d'accord. Merci bcq Kemiste.

Et les autres, on va se faire cuire un oeuf

[invite2d7144a7]

Bonjour,

Et les autres, on va se faire cuire un oeuf

Es-tu sûr d'avoir assez de gaz/électricité pour compléter la réaction ?

[inviteeb6310ba]

Arf je n'ai que 3 équivalents de propane...pas suffisant

[Kemiste]

Arf je n'ai que 3 équivalents de propane...pas suffisant

Si tu n'as pas d'autres indications, tu peux considérer que tu disposes d'assez d'électricité.

Merci de ne pas oublier le remerciement

[inviteeb6310ba]

Merci de me rappeler de remercier!

[Kemiste]

De rien ! Tout le plaisir est pour moi !

[invite54bae266]

Je vous remercie tous pour ce moment de rigolade