Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane
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Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane



  1. #1
    invitec0d40905

    Post Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane


    ------

    Bonjour.

    On fait réagir le 1-bromo-2-méthylcyclohexane avec du méthanolate de sodium dans du méthanol. Avec l'isomère cis, on obtient 2 alcènes. On doit représenter les 2 isomères formés et les mécanismes de réaction. Le problème, c'est que je bloque pour trouver ces 2 alcènes. Comment faire ? J'ai trouvé que les composés formés auront une forme cyclique.

    Merci de votre aide.

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Bonjour,

    Quel est le type de réaction mis en jeu ? Quelles sont les caractéristiques de cette réaction ?

  3. #3
    invitec0d40905

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Si je ne me trompe pas, c'est une réaction de substituant. L'halogène Br va être séparé du cycle.

  4. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Alors non et un peu oui.

    Déjà une réaction de "substituant" ça n'existe pas, une réaction de substitution oui. Mais ici ce n'est pas ce type de réaction qui est en jeu. Tu pars d'un dérivé halogéné et tu obtiens un alcène. Il s'agit donc d'une réaction d'élimination. Il va en effet y avoir une perte de Br mais aussi d'un hydrogène afin de former l'alcène. Je t'invite à faire une recherche sur les réactions d'élimination et de faire attention en particulier à la géométrie que doit adopter la molécule pour que la réaction se fasse. Essaye ensuite de voir quels alcènes peuvent se former.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invitec0d40905

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Pardon, j'ai fait une faute de frappe.

    Un alcène est de la forme CnH2n. Donc s'il y a une perte de Br et d'un H, je suppose qu'il va falloir compenser avec une liaison double à l'intérieur du cycle. C'est bien ça ?

  7. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    En effet comme je l'ai dit dans mon message précédent, il y a formation d'un alcène suite à la "perte" d'un Br et d'un H. Mais attention ici "alcène" est utilisé pour indiquer qu'il se forme une double liaison. Mais le composé obtenu n'aura pas pour formule brute CnH2n car il ne faut pas oublier qu'il y a un cycle. As-tu été voir le mécanisme de la réaction afin d'expliquer la formation de deux alcènes quand on part du composé cis ?
    Dernière modification par Kemiste ; 09/11/2014 à 18h37.

  8. #7
    invitec0d40905

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Un carbone porte un Br et un H. Le Br et le H sont éliminés. Pour respecter la règle de l'octet, une liaison double est créée.

  9. #8
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Ce n'est pas le Br et le H d'un même carbone qui sont éliminés. Tu n'as donc pas été voir le mécanisme ?

  10. #9
    invitec0d40905

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Il y a bien une élimination du Br, non ? Si oui, cela veut-il dire que l'élimination du H se fait à partir d'un autre carbone ?

  11. #10
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Réaction du 1-bromo-2-méthycyclohexane

    Si tu poses la question c'est que tu n'as pas été voir ce qu'était une réaction d'élimination. Tu trouveras des informations ici.

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