Bonjour,
Comment fait-on pour synthétiser du chlorure de propanoyle à partir d'ethène ? Sachant qu'on a le droit à n' importe quel solvants, réactifs minéraux et réactifs à un carbone.
Je pensais déjà obtenir le chlorure de propanoyle à l'aide de SoCl2 sur de l'acide propanoïque et avant ça faire une oxydation du propanol avec MnO4-. Peut-être qu'on met en jeu une hydratation de l'ethène mais il manque un carbone que je n'arrive pas à ajouter...
Merci pour votre aide
Tu as raison. C'est difficile d'ajouter un carbone à la molécule d'éthane. Je suggère, sans réelle conviction, de traiter l'éthène par le diazométhane CH2N2. Cela pourrait former du propène, qu'il est facile de transformer en propanol, puis acide propanoïque.
Merci pour votre réponse.
Par contre je n'ai jamais vu ce réactif. Je ne voit pas trop comment fonctionne le mécanisme ... Doit-on se placer en catalyse acide ?
Bonjour miss-milka2201 :
Attention le diazométhane ( CH2N2 ) est très toxique et EXPLOSIF !!
Mon idée pour ta question est la suivante : on traite l'éthène ou éthylène avec de l'acide cyanhydrique ( il existe un brevet industriel ) . On obtient le propanonitrile CH3-CH2-CN .
On saponifie ce nitrile avec du KOH ou NaOH et après acidification , on obtient l'acide propanoïque CH3-CH2-COOH , puis réaction avec SOCl2 CH3-CH2-COCl etc...
Bonnes salutations .
Merci pour votre aide.
En effet j'avais vu des réactions entre cétones et acide cyanhidrique, de même pour la saponification. Je ne pensais pas que ce soit possible sur une molécule non polarisée comme l' éthène. C'est une information qui me sera sans doute utile dans d'autres cas.
Dire que le diazométhane est très toxique pour ensuite proposer l'acide cyanhydrique, c'est assez étrange!
De plus le diazométhane ne formera jamais de propène à partir d'éthylène. Il formera le cyclopropane, c'est la réaction type des carbènes sur les alcènes.
La proposition de molecule10 me paraît intéressante. On pourrait peut-être essayer de métaller l'éthylène en présence de glace carbonique, l'acide insaturé serait réduit par hydrogénation puis mis en réaction avec POCl3/PCl5...Mais pas sûr que cela soit très efficace
j'ai finalement opter pour l' enchaînement de réaction suivante :
Hydratation de l'alcène, chloruration, préparation de l'organomagnésien avec ClC2H5, réaction de l'organomagnésien avec CO2 et enfin ajout de SOCL2.
Tu aurais pu gagner une étape en faisant l'hydrohalogénation directement, plutôt que l'hydratation/chloruration
Bonsoir Sephiroth300 :
Faire une réaction avec le diazométhane est une idée de moco ! Je pense comme toi : addition en cyclopropane . ( Je connais bien le diazométhane l'ayant préparé moi-même ; c'est très dangereux ! ) .
Quand à l'utilisation d'acide cyanhydrique regarde l'article du brevet ( http://www.google.td/patents/US3278576 ) .
La proposition de miss-milka2201 est longue et reviendrait très chère pour fabriquer un chlorure d'acide ?. Meilleures salutations de molécule10 .
